Quinoline derivatives as leukotriene antagonists

Details Quinoline derivatives as leukotriene antagonists Quinoline derivatives as leukotriene antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 215/18 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 215/12 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01)

Patent

CA 2192478

The present invention relates to hitherto unknown compounds of formula (I), in which X1 and X2 independently of each other stand for hydrogen or halogen; X3 and X4 independently of each other stand for hydrogen, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, carboxy or C1-C4 carbalkoxy; Z is a bond, O, S, S(O), S(O)2, NH or CH2; R1 is hydrogen or a straight or branched, saturated or unsaturated C1-C6 hydrocarbon chain; R3 is hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated C1-C12 hydrocarbon chain, unsubstituted or substituted phenyl or unsubstituted or substituted benzyl, the above mentioned substituents being one or more of X3 and X4 as defined above; or the group R1-[C]p-R3 stands for cyclopropyl; p may be 0 provided that Z is a bond, or p may be an integer from 1-6 if R1 = R3 = hydrogen; A is COOR2 or 1H-1,2,3,4-tetrazole in which R2 = R1 as defined above or R2 is a pharmaceutically acceptable cation. The present compounds are of value in the human and veterinary practice as leukotrien antagonists.

L'invention concerne des composés inconnus à ce jour de la formule (I), dans laquelle X¿1? et X¿2? indépendamment représentent hydrogène ou halogène; X¿3? et X¿4? indépendamment représentent hydrogène, halogène, nitro, cyano, trifluorométhyle, alkyle C¿1?-C¿4?, alcoxy C¿1?-C¿4?, carboxy ou carbalcoxy C¿1?-C¿4?; Z représente une liaison, O, S, S(O), S(O)¿2?, NH ou CH¿2?; R¿1? représente hydrogène ou une chaîne hydrocarbure C¿1?-C¿6? droite ou ramifiée, saturée ou insaturée; R¿3? représente hydrogène, une chaîne hydrocarbure C¿1?-C¿12? droite ou ramifiée, saturée ou insaturée, phényle non substitué ou substitué ou benzyle non substitué ou substitué, les substituants précités étant un ou plusieurs X¿3? et/ou X¿4? définis ci-dessus, ou le groupe R¿1?-[C]¿p?-R¿3? représente cyclopropyle; p peut représenter 0 à condition que Z représente un liaison, ou p peut être un nombre entier compris entre 1 et 6 si R¿1? = R¿3? = hydrogène; A représente COOR¿2? ou 1H-1,2,3,4-tétrazole où R¿2? = R¿1? défini ci-dessus, ou R¿2? représente un cation pharmaceutiquement acceptable. Les composés de l'invention présentent une valeur pour l'homme et dans le domaine vétérinaire en tant qu'antagonistes des leucotriènes.

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