Quinolines and their therapeutic use

Details Quinolines and their therapeutic use Quinolines and their therapeutic use

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 215/16 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01)

Patent

CA 2622000

Compounds of formula [1] are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of conditions having an inflammatory component; in which: R1, R2, R3, R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C6alkyl, C1- C6fluoroalkyl, cyclopropyl, halo, - S(O)nR6, -SO2NR7R8, -NR7R8, -NR7C(O)R6, -CO2R7, -C(O)NR7R8, -C(O)R6, -NO2, -CN or a group -OR9; wherein each R6 is independently C1-C6alkyl, C1- C6fluoroalkyl, cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; R7, R8 are independently C1- C6alkyl, C1-C6fluoroalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-(C1-C6alkyl)-, aryl, heteroaryl or hydrogen; R9 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6fluoroalkyl, cycloalkyl, cylcoalkyl-(C1-C6alkyl)-, or a group -SO2R6; A is -CHR10-, -C(O)-, -S(O)n-, -0-, or -NR10- wherein n is an integer from 0-2 and R10 is hydrogen, C1-C3alkyl, or C1-C6fluoroalkyl group; B is a direct bond, or a divalent radical selected from -CH2-, -CH2CH2-, -CHR11-, -CR11R12-, -CH2CHR11-, - CH2CR11R12-, -CHR11CHR12-, and divalent radicals of formula -(CR11R12)P-Z- wherein Z is attached to the ring carrying R1, R2 and R3; wherein R11 is C1- C3alkyl, cyclopropyl, C1-C6fluoroalkyl; R12 is methyl or fluoromethyl; p is independently 1 or 2; and Z is -0-, -NH-, or -S(O)n-, wherein n is an integer from 0-2; X is a carboxylic acid, tetrazole, 3-hydroxyisoxazole, hydroxamic acid, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, or sulfonic acid group, or a group of formula C(=O)NHSO2R6or SO2NHC(=O)R6; and Y is aryl, heteroaryl, aryl- fused- heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused- heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group.

L'invention concerne des composés de formule [1] comme antagonistes du CRTH2, lesquels composés sont utiles dans le traitement d'états pathologiques présentant une composante inflammatoire, formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène, alkyle en C1-C6, fluoroalkyle en C1-C6, cyclopropyle, halo, -S(O)nR6, -SO2NR7R8, -NR7R8, -NR7C(O)R6, -CO2R7, -(O)NR7R8, -C(O)R6, -NO2, -CN ou un groupe -OR9, chaque R6 représentant indépendamment alkyle en C1-C6, fluoroalkyle en C1-C6, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle, R7 et R8 représentant indépendamment alkyle en C1-C6, fluoroalkyle en C1-C6, cycloalkyle, cycloalkyl-(C1-C6-alkyl)-, aryle, hétéroaryle ou hydrogène, R9 représentant hydrogène, alkyle en C1-C6, fluoroalkyle en C1-C6, cycloalkyle, cycloalkyl-(C1-C6-alkyl)- ou un groupe -SO2R6 ; A = -CHR10-, -C(O)-, -S(O)n-, -0- ou -NR10-, n étant un nombre entier de 0 à 2 et R10 représentant hydrogène, alkyle en C1-C3 ou un groupe fluoroalkyle en C1-C6 ; B est une liaison directe ou un radical divalent sélectionné parmi -CH2-, -CH2CH2-, -CHR11-, -CR11R12-, -CH2CHR11-, -CH2CR11R12-, -CHR11CHR12- et des radicaux divalents de formule -(CR11R12)P-Z-, dans laquelle Z est attaché au cycle portant R1, R2 et R3 ; R11 représente alkyle en C1-C3, cyclopropyle, fluoroalkyle en C1-C6 ; R12 représente méthyle ou fluorométhyle ; p représente indépendamment 1 ou 2 et Z = -0-, -NH- ou -S(O)n-, n étant un nombre entier de 0 à 2 ; X est un acide carboxylique, tétrazole, 3-hydroxyisoxazole, acide hydroxamique, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, ou groupe acide sulfonique ou un groupe de formule C(=O)NHSO2R6 ou SO2NHC(=O)R6 et Y représente aryle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle aryle condensé, cycloalkyle hétéroaryle condensé, hétérocycloalkyle hétéroaryle condensé ou un groupe cycloalkyle aryle condensé.

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