Quinolones and their therapeutic use

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 455/04 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 471/06 (2006.01) C07D 498/06 (2006.01) C07D 513/06 (2006.01)

Patent

CA 2241891

A compound of formula (I) wherein n is an integer of up to 3; R1 represents cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclo, any of which rings may be fused to a second ring selected from aryl, heteroaryl, to give a bicyclic structure, and in which the or each ring is optionally substituted by one or more substituents chosen from halo, C1-6 alkoxy, hydroxy, CN, CO2H (or C1-6 alkyl esters or C1-6 alkyl amides thereof), C1-6 alkyl, NR6 R7 and SO2NR6R7; R3, R4 and R5 are the same or different and represent H, halo, C1-6 alkoxy, hydroxy, CN, CO2H (or C1-6 alkyl esters or C1-6 alkyl amides thereof), NR6R7, SO2NR6R7 or C1-6 alkyl in which alkyl is optionally substituted with halo, C1-6 alkoxy, hydroxy, CN, CO2H (or C1-6 alkyl esters or C1-6 alkyl amides thereof), NR6 R7 or SO2NR6R7, or any adjacent two substituents R3-R5 are joined to form an optionally substituted carbocyclic aromatic, heteroaromatic, saturated carbocyclic or heterocyclic ring; R6 and R7 are the same or different and represent H, C1-6 alkyl, cycloalkyl, C1-6 alkylcarbonyl, arylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, arylsulphonyl or C1-6 alkylsulphonyl, or NR6R7 is a 5- or 6- membered ring such as pyrrolidine, piperidine, morpholine or piperazine; X represents a linking group selected from -(CR9R10)2-3-, -Y-(CR9R10)2-, - (CR9R10)2-Y-, -CR9R10-Y-CR9R10- and -Y-CR9R10-Z-, Y and Z being independently NR11, O or S(O)0-2, provided that Y and Z are not both S(O)0-2; Q represents O or S; each R9, each R10 and R11 are the same or different and are H or C1-6 alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or hydrate thereof.

L'invention concerne un composé de la formule (I), ses hydrates, ses solvates et ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, n est un nombre entier pouvant aller jusqu'à 3; R?1¿ représente un groupe cycloalkyle, aryle, hétéroaryle ou hétérocyclo éventuellement fusionné avec un second cycle aryle ou hétéroaryle pour donner une structure bicyclique et chacun des deux cycles peut porter, indépendamment, un ou plusieurs substituants choisis parmi halo, C¿1-6? alcoxy, hydroxy, CN, CO¿2?H (ou un C¿1-6? alkyle ester ou un C¿1-6? alkyle amide dérivé de CO¿2?H), C¿1-6? alkyle, NR?6¿R?7¿ et SO¿2?NR?6¿R?7¿; R?3¿, R?4¿ et R?5¿ sont identiques ou différents et ils représentent H, halo, C¿1-6? alcoxy, hydroxy, CN, CO¿2?H (ou un C¿1-6? alkyle ester ou un C¿1-6? alkyle amide dérivé de CO¿2?H), NR?6¿R?7¿, SO¿2?NR?6¿R?7¿, ou C¿1-6? alkyle dans lequel le groupe alkyle peut être substitué par halo, C¿1-6? alcoxy, hydroxy, CN, CO¿2?H (ou un C¿1-6? alkyle ester ou un C¿1-6? alkyle amide dérivé de CO¿2?H), NR?6¿R?7¿ ou SO¿2?NR?6¿R?7¿ ou deux substituants adjacents quelconques R?3¿-R?5¿ peuvent être joints pour former un groupe carbocyclique, aromatique, hétéroaromatique, carbocyclique saturé ou hétérocyclique; R?6¿ et R?7¿ sont les mêmes ou différents et ils représentent H, C¿1-6? alkyle, cycloalkyle, C¿1-6? alkylcarbonyle, arylcarbonyle, C¿1-6? alcoxycarbonyle, arylsulphonyle ou C¿1-6? alkylsulfonyle ou NR?6¿R?7¿ est un cycle à 5 ou 6 éléments tel que pyrrolidine, pipéridine, morpholine ou pipérazine; X représente un groupe de liaison choisi parmi -(CR?9¿R?10¿)¿2-3?-, -Y-(CR?9¿R?10¿)¿2?-, -(CR?9¿R?10¿)¿2?-Y-, -CR?9¿R?10¿-Y-CR?9¿R?10¿- et -Y-CR?9¿R?10¿-Z-, Y et Z étant, d'une manière indépendante, NR?11¿, O ou S(O)¿0-2?, à condition que Y et Z ne soient pas tous deux S(O)¿0-2?; Q représente O ou S; et R?9¿, R?10¿ et R?11¿ sont identiques ou différents et ils représentent H ou C¿1-6? alkyle.

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