Quinolones and their therapeutic use

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 455/04 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 471/06 (2006.01) C07D 498/06 (2006.01) C07D 513/06 (2006.01)

Patent

CA 2242598

A compound of formula (I), wherein R1 represents a bicyclic structure in which a cycloalkyl or heterocyclo ring is bound to NH and is fused to a second ring selected from aryl or heteroaryl, and in which either or each ring is optionally substituted by one or more substituents chosen from halo, C1-6 alkoxy, hydroxy, CN, CO2H (or C1-6 alkyl esters or C1-6 alkyl amides thereof), C1-6 alkyl, NR6R7 and SO2NR6R7; R3, R4 and R5 are the same or different and represent H, halo, C1-6 alkoxy, hydroxy, CN, CO2H (or C1-6 alkyl esters or C1- 6 alkyl amides thereof), NR6R7, SO2NR6R7 or C1-6 alkyl in which alkyl is optionally substituted with halo, C1-6 alkoxy, hydroxy, CN, CO2H (or C1-6 alkyl esters or C1-6 alkyl amides thereof), NR6R7 or SO2NR6R7, or any adjacent two substituents R3-R5 are joined to form an optionally substituted carbocyclic aromatic, heteroaromatic, saturated carbocyclic or heterocyclic ring; R6 and R7 are the same or different and represent H, C1-6 alkyl, cycloalkyl, C1-6 alkylcarbonyl, arylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, arylsulphonyl or C1-6 alkylsulphonyl, or NR6R7 is a 5 or 6-membered ring such as pyrrolidine, piperidine, morpholine or piperazine; X represents a linking group selected from -(CR9R10)2-3-, -Y-(CR9R10)2-, -(CR9R10)2-Y-, -CR9R10-Y- CR9R10- and -Y-CR9R10-Z-, Y and Z being independently NR11, O or S(O)0-2, provided that Y and Z are not both S(O)0-2; Q represents O or S; and each R9, each R10 and R11 are the same or different and are H or C1-6 alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or hydrate thereof.

L'invention concerne un composé de la formule (I), ses hydrates, ses solvates et ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R?1¿ représente une structure bicyclique dans laquelle un groupe cycloalkyle ou hétérocyclo est lié à NH et fusionné avec un second cycle aryle ou hétéroaryle et chacun des deux cycles peut porter, indépendamment, un ou plusieurs substituants choisis parmi halo, C¿1-6? alcoxy, hydroxy, CN, CO¿2?H (ou un C¿1-6? alkyle ester ou un C¿1-6? alkyle amide dérivé de CO¿2?H), C¿1-6? alkyle, NR?6¿R?7¿ et SO¿2?NR?6¿R?7¿; R?3¿, R?4¿ et R?5¿ sont identiques ou différents et ils représentent H, halo, C¿1-6? alcoxy, hydroxy, CN, CO¿2?H (ou un C¿1-6? alkyle ester ou un C¿1-6? alkyle amide dérivé de CO¿2?H), NR?6¿R?7¿, SO¿2?NR?6¿R?7¿, ou C¿1-6? alkyle dans lequel le groupe alkyle peut être substitué par halo, C¿1-6? alcoxy, hydroxy, CN, CO¿2?H (ou un C¿1-6? alkyle ester ou un C¿1-6? alkyle amide dérivé de CO¿2?H), NR?6¿R?7¿ ou SO¿2?NR?6¿R?7¿ ou deux substituants adjacents quelconques R?3¿-R?5¿ peuvent être joints pour former un groupe carbocyclique, aromatique, hétéroaromatique, carbocyclique saturé ou hétérocyclique; R?6¿ et R?7¿ sont les mêmes ou différents et ils représentent H, C¿1-6? alkyle, cycloalkyle, C¿1-6? alkylcarbonyle, arylcarbonyle, C¿1-6? alcoxycarbonyle, arylsulphonyle ou C¿1-6? alkylsulfonyle ou NR?6¿R?7¿ est un cycle à 5 ou 6 éléments tel que pyrrolidine, pipéridine, morpholine ou pipérazine; X représente un groupe de liaison choisi parmi -(CR?9¿R?10¿)¿2-3?-, -Y-(CR?9¿R?10¿)¿2-?, -(CR?9¿R?10¿)¿2?-Y-, -CR?9¿R?10¿-Y-CR?9¿R?10¿- et -Y- CR?9¿R?10¿-Z-, Y et Z étant, d'une manière indépendante, NR?11¿, O ou S(O)¿0-2?, à condition que Y et Z ne soient pas tous deux S(O)¿0-2?; Q représente O ou S; et R?9¿, R?10¿ et R?11¿ sont identiques ou différents et ils représentent H ou C¿1-6? alkyle.

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