C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 215/227 (2006.01) C07D 215/36 (2006.01) C07D 401/00 (2006.01) C07D 405/00 (2006.01) C07D 409/00 (2006.01) C07D 413/00 (2006.01) C07D 417/00 (2006.01)
Patent
CA 2221131
Compounds of formula (1) where the dotted lines represent a bond or the absence of a bond; R1 is H, lower alkyl of 1 to 10 carbons, lower alkenyl of 2 to 10 carbons, phenyl C1-C6 lower alkyl, phenyl C2-C6 lower alkenyl, heteroaryl C1-C6 lower alkyl, heteroaryl C2-C6 lower alkenyl, or R1 is absent; X is S, R5S or R5O where R5 is lower alkyl of 1 to 10 carbons, lower alkenyl of 2 to 10 carbons, phenyl C1-C6 lower alkyl, phenyl C2-C6 lower alkenyl, heteroaryl C1-C6 lower alkyl, heteroaryl C2-C6 lower alkenyl, with the proviso that when R1 is H then X is S; R2 and R3 are hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbons, or halogen; R4 is hydrogen, lower alkyl of 1-6 carbons, halogen, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11 or NR11COR11; Y is phenyl or a heteroaryl group selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl; A is (CH2)n where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid-like biological activity.
L'invention porte sur des composés de la formule (I) ayant une activité biologique de type rétinoïde. Dans cette formule, les lignes en pointillé représentent une laison ou l'absence d'une liaison, R¿1? représente H, alkyle inférieur comportant de 1 à 10 atomes de carbone, alcényle inférieur comportant de 2 à 10 atomes de carbone, phényle-alkyle inférieur C¿1?-C¿6?, phényle-alcényle inférieur C¿2?-C¿6?, hétéroaryle-alkyle inférieur C¿1?-C¿6?, hétéroaryle-alcényle inférieur C¿2?-C¿6? ou bien R¿1? est absent; X représente S, R¿5?S ou R¿5?O, où R¿5? représente alkyle inférieur comportant de 1 à 10 atomes de carbone, alcényle inférieur comportant 2 à 10 atomes de carbone, phényle-alkyle inférieur C¿1?-C¿6?, phényle-alcényle inférieur C¿2?-C¿6?, hétéroaryle-alkyle inférieur C¿1?-C¿6?, hétéroaryle-alcényle inférieur C¿2?-C¿6?, à cette condition que lorsque R¿1? représente H, X représente S; R¿2? et R¿3? représentent hydrogène, alkyle inférieur comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ou halogène; R¿4? représente hydrogène, alkyle inférieur comportant de 1 à 6 atomes de carbone, halogène, OR¿11?, SR¿11?, OCOR¿11?, SCOR¿11?, NH¿2?, NHR¿11?, N(R¿11?)¿2?, NHCOR¿11? ou NR¿11?COR¿11?; Y représente un groupe phényle ou hétéroaryle choisi dans un groupe constitué de pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle et oxazolyle; A représente (CH¿2?)¿n? où n vaut entre 0 et 5 et représente alkyle à chaîne ramifiée comportant de 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle comportant de 3 à 6 atomes de carbone, alcényle comportant de 2 à 6 atomes de carbone et ayant une ou deux doubles liaisons, alcynyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone et ayant une ou deux triples liaisons; B représente hydrogène, COOH ou un sel de celui-ci, acceptable du point de vue pharmaceutique, COOR¿8?, CONR¿9?R¿10?, -CH¿2?OH, CH¿2?OR¿11?, CH¿2?OCOR¿11?, CHO, CH(OR¿12?)¿2?, CHOR¿13?O, -COR¿7?, CR¿7?(OR¿12?)¿2?, ou CR¿7?OR¿13?O, où R¿7? représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle comportant de 1 à 10 atomes de carbone, où R¿8? représente un groupe alkyle comportant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle comportant de 5 à 10 atomes de carbone ou bien R¿8? représente phényle ou alkylphényle inférieur; R¿9? et R¿10? représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle comportant de 5 à 10 atomes de carbone ou bien phényle ou alkylphényle inférieur; R¿11? représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur; R¿12? représente alkyle inférieur et R¿13? représente un radical alkyle bivalent comportant de 2 à 5 atomes de carbone.
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