Racemization and enantiomer separation of clopidogrel

Details Racemization and enantiomer separation of clopidogrel Racemization and enantiomer separation of clopidogrel

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 495/04 (2006.01) A61K 31/4365 (2006.01) A61K 31/4743 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)

Patent

CA 2494528

Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another anantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co- solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t- butoxide.

L'invention concerne des procédés permettant de séparer des énantiomères de clopidogrel, et de convertir un énantiomère de clopidogrel en un autre énantiomère de clopidogrel. Les énantiomères sont séparés par cristallisation de l'énantiomère (S), notamment du sel d'hémisulfonate de camphre, à partir d'un hydrocarbure, ou le mélange d'un hydrocarbure et d'un cosolvant, de préférence DMF : toluène. L'énantiomère (R) est ensuite racémisé et recyclé par le biais d'une réaction avec une quantité catalytique d'une base, de préférence avec du t-butoxyde.

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