C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 7/08 (2006.01) C07F 7/04 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01) C07F 7/12 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01)
Patent
CA 2477444
A new class of reagents and method of use of the reagents in the reaction of the reagents with electrophilic compounds. The invention in one embodiment is directed to a method for the formation of an alcohol of the formula (I). The method includes reacting a reagent of the formula (II). with an aldehyde of the formula R10CHO to form the alcohol. X3 is one of O and C(R4)(R5). Each of X1 and X2 is independently O or N-R. Each of Ca and Cb is independently an achiral center, an (S) chiral center or an (R) chiral center. Ra and Rb are (i) each independently C1-10 alkyl, C6-10 aryl or C3-9 heteroaryl, or (ii) taken together to form a C3-C4 alkylene chain which together with Ca and Cb forms a 5-membered or 6-membered aliphatic ring. Rc and Rd are each independently hydrogen, C1-10 alkyl, C6-10 aryl or C3-9 heteroaryl. R is C1-10 alkyl, C6-10 aryl or C3-9 heteroaryl. Each of R1, R2, R3, R4, R5 is independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C6-10 aryl, C3-9 heteroaryl, C1-10 alkoxy, C6-10 aryloxy, C1-10 dialkylamino, C1-10 alkyl-C6-10 arylamino, C1-10 diarylamino, or halogen. R6 is halogen, hydrogen, C1-10 alkyl, C6-10 aryl, C3- 9 heteroaryl, C1-10 alkoxy, C6-10 aryloxy, C1-10 alkyl-C6-10 arylamino, C1-10 diarylamino, OSO2CF3 or SR. R10 may be C1-10 alkyl, C6-10 aryl, or C3-9 heteroaryl.
L'invention concerne une nouvelle classe de réactifs et un procédé d'utilisation de ces réactifs dans une réaction avec des composés électrophiles. Dans un mode de réalisation, l'invention concerne un procédé permettant de former un alcool représenté par la formule (I). Ledit procédé consiste à faire réagir un réactif représenté par la formule (II) avec un aldéhyde représenté par la formule R?10¿CHO afin de former ledit alcool. X¿3? représente l'un de O et C(R?4¿)(R?5¿). Chacun de X¿1? et X¿2? représente indépendamment O ou N-R. Chacun de C¿a? et C¿b? représente indépendamment un centre achiral, un centre chiral (S) ou un centre chiral (R). R¿a? et R¿b? représentent i) chacun indépendamment C¿1-10? alkyle, C¿6-10? aryle ou C¿3-9? hétéroaryle, ou ii) pris ensemble forment une chaîne C¿3?-C¿4? alkylène qui avec C¿a? et C¿b? forme un noyau aliphatique à 5 ou 6 éléments. R¿c? et R¿d? représentent chacun indépendamment hydrogène, C¿1-10? alkyle, C¿6-10? aryle ou C¿3-9? hétéroaryle. R représente C¿1-10? alkyle, C¿6-10? aryle ou C¿3-9? hétéroaryle. Chacun de R?1¿, R?2¿, R?3¿, R?4¿, et R?5¿ représente indépendamment C¿1?C¿10? alkyle, C¿6-10? aryle, C¿3-9? hétéroaryle, C¿1-10? alcoxy, C¿6-10? aryloxy, C¿1-10? dialkylamino, C¿1-10? alkyl-C¿6-10? arylamino, C¿1-10? diarylamino ou halogène. R?6¿ représente halogène, hydrogène, C¿1-10? alkyle, C¿6-10? aryle, C¿3-9? hétéroaryle, C¿1-10? alcoxy, C¿6-10? aryloxy, C¿1-10? alkyl-C¿6-10? arylamino, C¿1-10? diarylamino, OSO¿2?CF¿3? ou SR. R?10¿ peut représenter C¿1-10? alkyle, C¿6-10? aryle, ou C¿3-9? hétéroaryle.
Kinnaird James
Leighton James L.
Wang Xiaolun
Smart & Biggar
The Trustees Of Columbia University In The City Of New York
LandOfFree
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