C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 51/14 (2006.01) C07C 41/30 (2006.01) C07C 43/215 (2006.01) C07C 59/64 (2006.01)
Patent
CA 2306425
Arylcarboxylic acids, especially polycyclic arylcarboxylic acids, are separated from residual catalyst components by use of a phase separation process. This avoids need for use of reduced pressure distillation with its attendant high investment and operating costs. Also, the phase separation process provides an active organic-soluble catalyst residue for reuse via recycle without need for catalyst regeneration. Thus, arylolefin is reacted with carbonmonoxide and water in the presence of palladium catalyst and organophosphine ligand, to form a reaction mass comprising (a) arylcarboxylic acid, and (b) residual catalyst species. The reaction mass is treated with aqueous inorganic base to form (i) an aqueous phase containing dissolved water- soluble salt of the arylcarboxylic acid, and (ii) an organic phase containing dissolved residual catalyst species. The phases are separated, and at least a portion of separated phase (ii) is recycled for use in performing additional reaction. Oftentimes in addition to phases (i) and (ii), a solids phase containing a portion of the palladium catalyst values exists, and preferably, these solids are recovered (e.g., by filtration) and if not sufficiently catalytically active for recycle, at least a portion is converted into an active palladium catalyst component for use in subsequent reaction. The phase separation thus enables separation of catalyst residues in organic solution form and as solids, while concurrently isolating the desired product in water solution form.
Des acides arylcarboxyliques, en particulier des acides arylcarboxyliques polycycliques, sont séparés de composants catalytiques résiduels au moyen d'un procédé de séparation de phases. On évite ainsi d'utiliser la distillation à pression réduite avec ses coûts d'investissement et de fonctionnement élevés qui l'accompagnent. Ce procédé de séparation de phases fournit également un résidu catalytique organosoluble actif, pouvant être réutilisé par recyclage, sans qu'il soit nécessaire de procéder à une régénération catalytique. Ainsi, une aryloléfine est amenée à réagir avec du monoxyde de carbone et de l'eau en présence d'un catalyseur au palladium et d'un ligand à l'organophosphine, pour former une masse de réaction comprenant: (a) de l'acide arylcarboxylique, et (b) des espèces catalytiques résiduelles. Cette masse de réaction est traitée avec une base inorganique aqueuse pour former: (i) une phase aqueuse contenant un sel hydrosoluble dissous de l'acide arylcarboxylique, et (ii) une phase organique contenant des espèces catalytiques résiduelles dissoutes. Ces phases sont séparées, et au moins une partie de la phase séparée (ii) est recyclée pour servir à réaliser d'autres réactions. Souvent, en plus des phases (i) et (ii), une phase solide contenant une partie des valeurs catalytiques au palladium est présente, et ces particules solides sont de préférence récupérées (par exemple par filtrage) et, si elles n'ont pas une activité catalytique suffisante pour être recyclées, au moins une partie est convertie en un composant catalytique au palladium actif pouvant servir dans des réactions ultérieures. Cette séparation de phases permet ainsi de séparer des résidus catalytiques sous forme de solution organique et sous forme de particules solides, tout en isolant simultanément le produit désiré sous forme de solution d'eau.
Allen Robert H.
Chockalingam Kannappan C.
Focht Gary D.
Herndon Robert Carl Jr.
Albemarle Corporation
Macrae & Co.
LandOfFree
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