C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 215/44 (2006.01) C07C 213/02 (2006.01) C07C 213/04 (2006.01)
Patent
CA 2185005
A regioselective process for synthesizing any enantiomer of cis-1-amino-2-indanol or mixture of said enantiomers, said process substantially retaining the stereochemical integrity of the carbon-oxygen bond at C-2 in the indene oxide starting material, wherein the process comprises the steps of: (a) providing one equivalent of indene oxide dissolved in a solvent and, optionally, a co-solvent, said solvent selected from an alkyl nitrile or aryl nitrile; (b) mixing thereto about two equivalents of an acid, said acid selected from a strong protic acid or a Lewis acid or an organic acid, and maintaining thereafter the temperature of the resulting mixture between about -70 °C and about +30 °C for a time period of between about 0.25 hour and about 6.0 hours; (c) adding excess water to effect hydrolysis, and stirring for a time period of between about 0.5 hour and about 8.0 hours, at a temperature of between about 25 °C and about 100 °C, to give the corresponding enantiomer of cis-1-amino-2-indanol, or mixture of said enantiomers.
Procédé régiosélectif de synthèse de tout énantiomère de cis-1-amino-2-indanol ou d'un mélange desdits énantiomères conservant sensiblement l'intégrité stéréochimique de la liaison carbone-oxygène au niveau de C-2 dans le matériau de départ d'oxyde d'indène et comprenant les étapes suivantes: (a) dissolution d'un équivalent d'oxyde d'indène dans un solvant et, éventuellement, dans un co-solvant, ledit solvant étant sélectionné à partir d'un nitrile d'alkyle ou d'un nitrile d'aryle; (b) apport d'environ deux équivalents d'un acide sélectionné à partir d'un acide protique fort ou d'un acide de Lewis ou d'un acide organique et maintien de la température du mélange obtenu entre -70 DEG C et +30 DEG C environ pendant une durée comprise entre 0, 25 et 6 heures environ; (c) apport d'un supplément d'eau, afin d'effectuer une hydrolyse, et agitation pendant une durée de 0, 5 à 8 heures environ, à une température comprise entre 25 DEG C et 100 DEG C environ, afin d'obtenir l'énantiomère correspondant de cis-1-amino-2-indanol ou un mélange desdits énantiomères.
Roberts F. Edward
Ryan Kenneth M.
Senanayake Chris H.
Verhoeven Thomas R.
Gowling Lafleur Henderson Llp
Merck & Co. Inc.
LandOfFree
Regiospecific process to make cis-1-amino-2-alkanol from... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Regiospecific process to make cis-1-amino-2-alkanol from..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Regiospecific process to make cis-1-amino-2-alkanol from... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1736027