Regiospecific processes to make cis-1-amino-2-alkanol from...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 215/44 (2006.01) C07C 213/02 (2006.01)

Patent

CA 2184257

A regioselective process for synthesizing any enantiomer of cis-1-amino-2-indanol, or mixture of said enantiomers, from 1,2-indane diol, or 2-halo-1-indanol wherein the process comprises the steps of (a) mixing one equivalent of 1,2-indane diol in a solvent said solvent selected from an alkyl nitrile or aryl nitrile; (b) adding to the mixture at least about 1,5 equivalents of an acid, said acid selected from a strong protic acid or a Lewis acid or an organic acid, and maintaining thereafter the temperature of the resulting mixture between about -70 °C and about 30 °C for a time period of between about 0.25 hours to about 6.0 hours; and (c) adding excess water to effect hydrolysis, and stirring for a time period of between about 0.5 hour and about 8.0 hours, at a temperature of between about 25 °C and about 80 °C to give substantially cis-1-amino-2-indanol.

Procédé régiosélectif de synthèse de tout énantiomère de cis-1-amino-2-indanol, ou d'un mélange desdits énantiomères, à partir de 1,2-indane diol ou 2-halo-1-indanol, comprenant les étapes suivantes: (a) mélange d'un équivalent de 1,2-indane diol dans un solvant sélectionné à partir d'un nitrile d'alkyle ou d'un nitrile d'aryle; (b) apport au mélange d'au moins environ 1,5 équivalents d'un acide sélectionné à partir d'un acide protique fort ou d'un acide de Lewis ou d'un acide organique et maintien de la température du mélange obtenu entre environ -70 DEG C et environ 30 DEG C pendant une durée comprise entre environ 0,25 et environ 6 heures, (c) apport d'un supplément d'eau, afin d'effectuer une hydrolyse et agitation pendant une durée d'environ 0,5 à environ 8 heures à une température située entre environ 25 DEG C et environ 80 DEG C, afin d'obtenir cis-1-amino-2-indanol.

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