Resolution of amines

Details Resolution of amines Resolution of amines

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/12 (2006.01)

Patent

CA 2295800

The process comprises reacting the mixture consisting of 2-[phenyl(1-methyl-1H- pyrazol-5-yl)methoxy]-N,N-dimethyl-etanamine (I) with an enanthiomer of an optically active acid in order to form a diasteroisomer salt, separating said salt and releasing the enantiomer from said compound (I). The dextrorotatory enantiomer of (I) can be obtained by reacting a racemic or non racemic mixture of (I) with (')-ditoluyl-L-tartaric acid, optionally mixed with p- toluensulfonic acid. The compound (I) has analgesic properties and its most active enantiomer is the destorotatory enantiomer.

Le procédé consiste à faire réagir le mélange renfermant 2-[phényl(1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)méthoxy]-N,N-diméthyl-étanamine (I) avec un énantiomère d'un acide optiquement actif pour former un sel diastéréoisomère, à séparer ledit sel et à libérer l'énantiomère dudit composé (I). On peut obtenir l'énantiomère dextrorotatoire de (I) en faisant réagir un mélange racémique ou non racémique de (I) avec un acide (+)-dilotuyl-L-tartrique, éventuellement mélangé avec un acide p-toluène-sulfonique. Le composé (I) présente des propriétés analgésiques et son énantiomère le plus actif est l'énantiomère dextrorotatoire.

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