Resolution of racemates of primary and secondary...

C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P

Patent

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C12P 41/00 (2006.01) C12P 13/00 (2006.01) C12P 13/02 (2006.01)

Patent

CA 2210519

A process for preparing optically active primary and secondary heteroatom- substituted amines from the corresponding racemates is characterised in that (a) a racemic heteroatom-substituted amine is enantioselectively acylated in the presence of a hydrolase with an ester whose acid component bear a fluorine, nitrogen, phosphorus, oxygen or sulphur atom next to the carbonyl carbon atom; (b) the mixture of optically active heteroatom-substituted amine and optically active acylated heteroatom-substituted amine is separated in order to produce an enantiomer of the heteroatom-substituted amine; (c) the other enantiomer of the heteroatom-substituted amine is optionally extracted from the acylated heteroatom-substituted amine by amide cleavage.

Un procédé de préparation d'amines primaires et secondaires optiquement actives substituées par des hétéroatomes à partir des racémates correspondants se caractérise par les étapes suivantes: (a) on procède à l'acylation énantiosélective en présence d'une hydrolase d'une amine racémique substituée par un hétéroatome avec un ester dont la composante acide porte un atome de fluor, d'azote, de phosphore, d'oxygène ou de soufre à proximité de l'atome de carbone carbonyle; (b) on sépare le mélange d'amine optiquement active substituée par un hétéroatome et d'amine optiquement active acylée substituée par un hétéroatome de façon à obtenir un énantiomère de l'amine substituée par un hétéroatome; (c) on extrait le cas échéant de l'amine acylée substituée par un hétéroatome l'autre énantiomère de l'amine substituée par un hétéroatome par clivage avec un amide.

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