Retinoid prodrug compound

Details Retinoid prodrug compound Retinoid prodrug compound

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 235/84 (2006.01) C07C 235/88 (2006.01) C07C 237/48 (2006.01) C07C 237/52 (2006.01) C07C 271/30 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)

Patent

CA 2703684

A compound represented by the following general formula (I): <See formula I> [R1 to R5 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a trialkylsilyl group, X represents -NH-CO-, -CO-NH-, -N(COR6)-CO-, -CO-N(COR7)- (R6 and R7 represent a lower alkoxy group, or a carboxy-substituted phenyl group) etc.; and Z represents -Y- CH(R12)-COOH, -CHO, -CH=CH-COOH, or -COOR13 (Y represents a single bond, -CH2- , -CH(OH)-, -CO-, -CO-NH-, or -CO-NH-CH2-CO-NH-, R12 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R13 represents hydrogen atom, -CH(R14)-COOH (R14 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, or hydroxy group), -[CH2CH2-O]n-CH2-CH2- OH, - CH2-O-[CH2CH2-O] m-CH2-OH, or -[CH(CH3)-CO-O] p-CH(CH3)-COOH (m, n and p represent an integer of 1 to 100))], a salt thereof or an ester thereof, which has a property of being converted into a retinoid after absorption in vivo.

La présente invention concerne un composé de formule générale (I) suivante, qui est converti en rétinoïde après son absorptionin vivo, son sel ou son ester : où R1 à R5 représentent chacun un atome d'hydrogène, un group alkyle ou un group trialkylsilyle ; X représente -NH-CO-, -CO-NH-, -N(COR6)-CO-, -CO-N(COR7)- (où R6 et R7 représentent chacun un groupe alcoxy inférieur ou un groupe phényle substitué par un carboxy), etc. ; et Z représente -Y-CH(R12)-COOH, -CHO, -CH=CH-COOH ou -COOR13 (où Y représente une simple liaison, -CH2-, -CH(OH)-, -CO-, -CO-NH- ou -CO-NH-CH2-CO-NH- ; R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ; et R13 représente un atome d'hydrogène, -CH(R14)-COOH (où R14 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ou un groupe hydroxyle), -[CH2CH2-O]n-CH2-CH2-OH, -CH2-O-[CH2CH2-O]m-CH2-OH ou -[CH(CH3)-CO-O]p-CH(CH3)-COOH (où n, m et p représentent chacun un nombre entier de 1 à 100).

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