Reversible pegylated drugs

Details Reversible pegylated drugs Reversible pegylated drugs

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 207/46 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C07K 17/08 (2006.01) C07K 14/56 (2006.01) C07K 14/575 (2006.01)

Patent

CA 2521784

Reversible pegylated drugs are provided by derivatization of free functional groups of the drug selected from amino, hydroxyl, mercapto, phosphate and/or carboxyl with groups sensitive to mild basic conditions such as 9- fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) or 2-sulfo-9-fluorenylmethoxycarbonyl (FMS), to which group a PEG moiety is attached. In these pegylated drugs, the PEG moiety and the drug residue are not linked directly to each other, but rather both residues are linked to different positions of the scaffold Fmoc or FMS structure that is highly sensitive to bases and is removable under physiological conditions. The drugs are preferably drugs containing an amino group, most preferably peptides and proteins of low or medium molecular weight.

L'invention concerne des médicaments pégylés réversibles produits par dérivation de groupes fonctionnels libres du médicament sélectionné, à partir d'amine, d'hydroxyle, de mercapto, de phosphate et/ou de carboxyle présentant des groupes sensibles à des conditions basiques relativement faibles, notamment du 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc) ou du 2-sulfo-9-fluorénylméthoxycarbonyle (FMS), une fraction PEG étant fixée sur ce groupe. Dans ces médicaments pégylés, la fraction PEG et le résidu de médicament ne sont pas directement liés l'un à l'autre, mais les deux résidus sont liés à des positions différentes du squelette de la structure Fmoc ou FMS qui est fortement sensible à des bases et peut être supprimée dans des conditions physiologiques. Les médicaments sont de préférence des médicaments contenant un groupe amine, ou mieux encore des peptides et des protéines présentant un poids moléculaire faible ou moyen.

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