Ruthenium complexes and their use in asymmetric hydrogenation

Details Ruthenium complexes and their use in asymmetric hydrogenation Ruthenium complexes and their use in asymmetric hydrogenation

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 209/52 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07D 209/08 (2006.01) C07D 217/02 (2006.01) C07D 241/38 (2006.01) C07D 241/42 (2006.01) C07F 9/50 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01) C07C 211/27 (2006.01) C07C 211/48 (2006.01)

Patent

CA 2415738

A process for the preparation of an enantiomerically enriched chiral amine of formula (10), or the opposite enantiomer thereof, from an imine of formula (11) wherein (i) R1 is aryl, R2 is alkyl and R3 is aryl or aryl-CH2-, or (iii) R2 is linked with R1 and/or R3 to form one or more rings and R3 or R1 (if not in a ring) is H or a non-interfering organic group, the number of C atoms in each of R1, R2 and R3 being up to 30, comprises asymetric hydrogenation of the imine in the presence of a base and, as catalyst, a ruthenium complex of a chiral diphosphine and a chiral diamine.

Cette invention concerne un procédé de préparation d'une amine chirale énantiomériquement enrichie, représentée par la formule (10), ou de l'énantiomère opposé de ladite amine, à partir d'une imine représentée par la formule (11), dans lesquelles (i) R?1¿ représente aryle, R?2¿ représente alkyle et R?3¿ représente aryle ou aryl-CH¿2?-, ou (iii) R?2¿ est lié à R?1¿ et/ou R?3¿ pour former un ou plusieurs noyaux et R?3¿ ou R?1¿ (s'ils ne se trouvent pas dans un noyau) représentent H ou un groupe organique non-interférant, le nombre d'atomes C dans chacun des R?1¿, R?2¿ et R?3 ¿pouvant aller jusqu'à 30. Ce procédé comprend l'hydrogénation asymétrique de l'imine en présence d'une base et, comme catalyseur, un complexe au ruthénium d'une diphosphine chirale et une diamine chirale.

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