Selective acylation of 4-substituted-1,3-phenylenediamine

Details Selective acylation of 4-substituted-1,3-phenylenediamine Selective acylation of 4-substituted-1,3-phenylenediamine

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 231/02 (2006.01) C07C 233/43 (2006.01)

Patent

CA 2624859

This invention is directed to a method of selectively acylating a compound of formula (II): (II), wherein: R1 is NO2, -N+R3 3, trihalomethyl, -CN, -SO3H, - CO2H, -CO2 R3, -CHO and -COR3, wherein R3 is C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3- C12 cycloalkyl, C6-C12 aryl, C2-C9 heteroaryl, or C1-C9 heterocycloalkyl; comprising the step of reacting the compound of formula (II) with an acylating reagent to form a compound of formula (I): (I), wherein R2 is selected from C1- C12 alkyl, C1- C12 haloalkyl, C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkynyl, C3-C12 cycloalkyl, C6-C12 aryl, C1-C9 heterocycloalkyl, C2-C9 heteroaryl, C1- C12 alkoxy, C1- C12 haloalkoxy, C3-C12 cycloalkoxy, C1-C9 heterocycloalkoxy, C6-C12 aryloxy, and C2-C9 heteroaryloxy; or salts thereof.

La présente invention concerne un procédé d~acylation sélective d~un composé répondant à la formule (II) : (II), dans laquelle : R1 représente NO2, -N+R3 3, un groupe trihalogénométhyle, -CN, -SO3H, -CO2H, -CO2R3, -CHO et -COR3, où R3 représente un groupe alkyle en C1 à C6, halogénoalkyle en C1 à C6, cycloalkyle en C3 à C12, aryle en C6 à C12, hétéroaryle en C2 à C9 ou hétérocycloalkyle en C1 à C9 ; comprenant l'étape consistant à faire réagir le composé répondant à la formule (II) avec un réactif d~acylation pour former un composé répondant à la formule (I) : (I), dans laquelle R2 est choisi parmi des groupes alkyle en C1 à C12, halogénoalkyle en C1 à C12, alcényle en C2 à C7, alcynyle en C2 à C7, cycloalkyle en C3 à C12, aryle en C6 à C12, hétérocycloalkyle en C1 à C9, hétéroaryle en C2 à C9, alcoxy en C1 à C12, halogénoalcoxy en C1 à C12, cycloalcoxy en C3 à C12, hétérocycloalcoxy en C1 à C9, aryloxy en C6 à C12 et hétéroaryloxy en C2 à C9 ; ou leurs sels.

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