Selective ring-opening cross-metathesis of cycloolefins

Details Selective ring-opening cross-metathesis of cycloolefins Selective ring-opening cross-metathesis of cycloolefins

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 67/475 (2006.01) B01J 31/12 (2006.01) C07C 45/69 (2006.01) C07C 51/353 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01)

Patent

CA 2442636

A catalytic method is provided for a ring-opening cross-metathesis reaction between a cycloolefinic substrate and a second olefinic reactant, wherein the catalyst used is a transition metal alkylidene complex substituted with an N- heterocyclic carbene ligand. The substrates are selected so that the rate of the cross-metathesis reaction of the second olefinic reactant, kCM, is greater than or equal to the rate of the ring-opening metathesis reaction, kRo. In this way, the predominant ROCM product is a monomer, dimer, and/or oligomer, but not a polymer. The invention additionally provides for selective production of an end-differentiated olefinic product, using trisubstituted cycloolefins as substrates and/or a subsequent cross-metathesis reaction following an initial ROCM step. The cycloolefinic substrates include low- strain olefins such as cyclohexene as well as higher strain olefins such as cyclooctene.

L'invention concerne une méthode catalytique de réaction par métathèse croisée à ouverture du cycle (ROCM) entre un substrat cyclo-oléfinique et un second réactif oléfinique, le catalyseur utilisé étant un complexe alkylidène à métaux de transition substitué par un ligand carbène N-hétérocyclique. Les substrats sont sélectionnés de sorte que la vitesse de la réaction par métathèse croisée du second réactif oléfinique, k¿CM?, soit supérieure ou égale à la vitesse de la réaction par métathèse à ouverture du cycle, k¿Ro?. Ainsi, le produit principal de la ROCM est un monomère, un dimère et/ou un oligomère, mais pas un polymère. L'invention concerne en outre la production sélective d'un produit oléfinique final différencié, par l'utilisation de cyclo-oléfines trisubstitués en tant que substrats et/ou par réaction par métathèse croisée ultérieure consécutive à une étape initiale de la ROCM. Ces substrats cyclo-oléfiniques incluent des oléfines de faible contrainte, telles que le cyclohexène, ainsi que des oléfines de contrainte supérieure, telles que le cyclo-octène.

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