Self-assembled taxo-diperpenoid nanostructures

Details Self-assembled taxo-diperpenoid nanostructures Self-assembled taxo-diperpenoid nanostructures

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 305/14 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) A61K 31/337 (2006.01) C07D 405/00 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 407/12 (2006.01) C07D 409/00 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 411/12 (2006.01) C07D 411/14 (2006.01) C07D 413/00 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/00 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Patent

CA 2180156

Provided are onium salts of taxo-diterpenoid- C n,2-O-aza-arenes which form water soluble self-assembling nanostrucutres, having the formula: (see formula I) wherein R x is Ph or tBuO; R10 is OAc or OH; R y is a C-2 substituent defined below; and R2' and R7 are each selected from the group consisting of OH and an onium salt of a 2-O-aza-arene, with the proviso that at least one of R2' and R7 is the onium salt of the 2-O-aza-arene. The onium salt of the 2-O-aza-arene can be represented by either of the following formulas for onium salt I or onium salt II: (see formula I or II) wherein Z1 and Z2 are each either C or N; Z3 is S or O; R1 is selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, allyl, and propargyl; R2 and R6 are each selected from the group consisting of H, C1-C6 alkyl, allyl, and propargyl; if Z1 is C, then R3 is selected from the group consisting of H, C1-C6 alkyl, allyl, propargyl, C1-C6 O-alkyl, OH, and halogen, and if Z1 is N, then R3 is absent; R9 and R8 are each selected from the group consisting of H, C1-C6 alkyl, allyl, propargyl, C1-C6 0-alkyl, OH and halogen; if Z2 is C, then R5 is selected from the group consisting of H, C1-C6 alkyl, allyl, propargyl, C1-C6 O-alkyl, OH and halogen, and if Z2 is N, then R5 is absent; and X- is a counter ion.

Cette invention concerne des sels onium de taxo-diterpénoïde-C<n>,2-O-aza-arènes qui forment des nanostructures solubles dans l'eau s'assemblant automatiquement au-dessus d'une concentration d'agrégation critique. Le sel onium d'aza-arène comprend une charge délocalisée qui rend amphotères les taxo-diterpénoïdes, augmente leur solubilité dans l'eau et favorise l'assemblage automatique des nanostructures solubles dans l'eau, par exemple les structures fibulaires hélicoïdales et les structures micellulaires sphériques. Ces mêmes sels onium de taxo-diterpénoïde-C<n>,2-O-aza-arènes sont employés comme promédicaments solubles dans l'eau. Par exemple, le taxol-2'-méthylpyridinium tosylate (MPT) se caractérise par une forte solubilité dans l'eau, une activation rapide par la protéine sérique, une bonne stabilité dans la plupart des autres solutions aqueuses, la formation d'un intermédiaire de protéine:taxol et une bonne rétention dans le système circulatoire. La toxicité de la forme activée est comparable ou supérieure à celle du taxol non dérivé. En outre on peut synthétiser le taxol-2'-MPT à l'aide d'une seule et simple étape de réaction entre du taxol et du 2-fluoro-MPT. Cette invention peut s'appliquer au taxol et aux substances imitant le taxol comprenant des groupes hydroxyle qui réagissent aux sels onium d'aza-arènes 2-halogénés. Par exemple, le taxol, le taxol à substitution C-2 et le Taxotere comprennent chacun des groupes hydroxyle réactifs aux positions 2' et 7'. Cette invention peut également s'appliquer à une gamme étendue d'aza-arène 2-halogénés.

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