Semi-synthetic glycopeptides with antibiotic activity

A - Human Necessities – 61 – K

Patent

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Details

A61K 38/14 (2006.01)

Patent

CA 2600453

Semi-synthetic glycopeptides having antibacterial activity are based on modifications of the eremomycin, A82846B, vancomycin, teicoplanin, and A- 40,926 scaffolds, in particular, acylation of the sugar moieties on these scaffolds with certain acyl groups; and/or conversion of an acid moiety on the macrocyclic ring of these scaffolds to certain substituted amides; or having a combination of an alkylation modification of the amino substituent on the amino-substituted sugar moiety on these scaffolds with certain alkyl groups or acylation modification of the amino substituent on the amino-substituted sugar moiety on this scaffold with certain alkyl groups, and conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of this scaffolds to certain substituted amides. Also provided are methods for the synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

La présente invention concerne des glycopeptides semi-synthétiques présentant une activité antibactérienne reposant sur les modifications des squelettes d~érémomycine, d~A82846B, de vancomycine, de teicoplanine et d~A-40926, particulièrement, sur l~acylation des groupes fonctionnels sucre par certains groupes acyle sur ces squelettes, et/ou sur la conversion d~un groupe fonctionnel acide sur le noyau macrocyclique de ces squelettes en certains amides substitués, ou présentant une combinaison d~une modification d~alkylation du substituant amino sur le groupe fonctionnel sucre substitué en amino sur ces squelettes avec certains groupes alkyle ou une modification d~acylation du substituant amino sur le groupe fonctionnel sucre substitué en amino sur ce squelette avec certains groupes alkyle, et la conversion du groupe fonctionnel acide sur le noyau macrocyclique de ces squelettes en certains amides substitués. La présente invention concerne également des procédés destinés à la synthèse des composés, des compositions pharmaceutiques contenant les composés et des procédés destinés à utiliser les composés pour le traitement et/ou la prophylaxie de maladies et plus particulièrement des infections bactériennes.

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