Side-chain extended ligation

Details Side-chain extended ligation Side-chain extended ligation

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 1/04 (2006.01)

Patent

CA 2612274

The invention is directed to methods and compositions for chemical ligation of a first component that includes a carboxythioester and a second component that includes an amino-functionalized compound bearing a branched side chain that includes a removable thiol auxiliary, to give a ligation product having an amide bond at the ligation site. The reactants of the invention are chemoselective and the thiol moiety is removable from the ligation product. Removal of the thiol can be exploited to generate a native side chain at the ligation site. The methods and compositions of the invention are particularly useful for ligation of peptides and polypeptides. The ligation system of the invention is applicable to a wide variety of molecules, and thus can be exploited to generate peptides, polypeptides and other amino acid containing polymers.

L'invention concerne des procédés et des compositions destinés à la ligation chimique d'un premier composant qui comprend un carboxythioester et un second composant qui comprend un composé amino fonctionnalisé supportant une chaîne latérale ramifiée contenant un auxiliaire thiol amovible, afin de produire un produit de ligation présentant une liaison d'amide au niveau du site de ligation. Les réactifs de l'invention sont chimiosélectifs et la fraction thiol est amovible du produit de ligation. Le retrait du thiol peut être exploité afin de générer une chaîne latérale native au niveau du site de ligation. Les procédés et les compositions de l'invention sont particulièrement utiles dans la ligation de peptides et de polypeptides. Le système de ligation de l'invention est applicable à une large variété de molécules, et peut ainsi être exploité afin de générer des peptides, des polypeptides et d'autres polymères contenant des acides aminés.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1807751