Siliconated phenyl amides derivatives useful as microbiocide

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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C07F 7/08 (2006.01) A01N 43/02 (2006.01) A01N 43/72 (2006.01) A01N 55/00 (2006.01) A01N 55/10 (2006.01) C07C 211/46 (2006.01) C07D 213/78 (2006.01) C07D 231/14 (2006.01) C07D 237/24 (2006.01) C07D 239/20 (2006.01) C07D 263/34 (2006.01) C07D 277/56 (2006.01) C07D 327/06 (2006.01)

Patent

CA 2477396

A fungicidal compound of formula (1): where Het is a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one to three heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulphur, the ring being substituted by groups R7, R8 and R9; R1 is hydrogen, optionally substituted (C1- 4)alkylC(=O),optionally substituted (C1-4)alkylC(=O)O, optionally substituted (C1-4)alkoxy(C1-4)alkyl, optionally substituted allyl, optionally substituted propargyl or optionally substituted allenyl; R2, R3, R4 and R5 are each, independently, hydrogen, halogen, optionally substituted (C1-4)alkoxy(C1- 4)alkoxy or optionally substituted (C1-4)alkoxy(C1-4)alkyl; R6 is an organic group containing three to thirteen carbon atoms and at least one silicon atom and, optionally, one to three heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulphur, and is optionally substituted by one to four independently selected halogen atoms; R7, R8 and R9 are each, independently, hydrogen, halogen, C1-3alkyl, C1-3haloalkyl, C1-3alkoxy(C1-3)alkyl or cyano, where at least one of R7, R8 and R9 is not hydrogen; and X is O or S; or an N- oxide thereof; and when present, each optional substituent on alkyl moieties, allyl, propargyl and allenyl is, independently, selected.from halogen, hydroxy, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, diflouromethoxy, trifluoromethoxy and trifluorothiomethoxy.

L'invention concerne un composé fongicide de formule (I), dans laquelle Het représente un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant un à trois hétéroatomes, chacun sélectionné indépendamment dans le groupe formé par l'oxygène, l'azote et le soufre, le noyau étant substitué par les groupes R?7¿, R?8¿ et R?9¿; R1 représente hydrogène, (C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué, (C¿1-4?)alkyleC(=O) éventuellement substitué, (C¿1-4?)alkyleC(=O)O éventuellement substitué, (C¿1-4?)alcoxy(C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué, allyle éventuellement substitué, propargyle éventuellement substitué ou allényle éventuellement substitué; R?2¿, R?3¿, R?4¿ et R?5¿ représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, (C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué, (C¿1-4?)alcoxy éventuellement substitué ou (C¿1-4?)alcoxy(C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué; R?6¿ représente un groupe organique contenant de trois à treize atomes de carbone et au moins un atome de silicium et, éventuellement, de un à trois hétéroatomes, chacun sélectionné indépendamment dans le groupe formé par l'oxygène, l'azote et le soufre, et est éventuellement substitué par un à quatre atomes d'halogène indépendamment sélectionnés; R?7¿, R?8¿ et R?9¿ représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, C¿1-3?alkyle, C¿1-3?haloalkyle, C¿1-3?alcoxy(C¿1-3?)alkyle ou cyano, au moins l'un des R?7¿, R?8¿ et R?9¿ ne représentant pas hydrogène; et X représente O ou S; ou un N-oxyde de ceux-ci; et s'il est présent, chaque substituant éventuel sur des fragments alkyle, allyle, propargyle et allényle est indépendamment sélectionné dans le groupe par halogène, hydroxy, cyano, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, méthoxy, éthoxy, méthylsulfonyle, éthylsulfonyle, difluorométhoxy, trifluorométhoxy et trifluorothiométhoxy.

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