C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/08 (2006.01) C07D 453/02 (2006.01)
Patent
CA 2270884
Biologically active O-substituted azabicyclo oximes having the Z configuration may be isolated simply, without chromatographic separation, and in high yield and Z/E purity through the coupling of a 1-azabicyclo-3-one with an O- substituted hydroxylamine in acidic aqueous solution and conversion of E- configured isomer to Z-isomer without requiring purification or separation. Neutralization and subsequent isolation of the free base followed by precipitation of the salt allows separation of the Z-isomer with high Z/E purity.
Des (Z)-azabicyclo-oximes à substitution O, actifs du point de vue biologique, de configuration Z peuvent être aisément isolés, sans séparation chromatographique et de façon très productive ainsi qu'avec un degré élevé de pureté de Z/E, par le biais du couplage d'un 1-azabicyclo-3-one avec une hydroxylamine à substitution O dans une solution aqueuse acide et de la conversion d'un isomère à configuration E en isomère-Z et ce, sans qu'il ne soit nécessaire de recourir à une purification ou à une isolation. La neutralisation et l'isolation subséquente de la base libre suivie d'une précipitation de sel permet la séparation de l'isomère-Z avec un degré élevé de pureté Z/E.
Franklin Lloyd Charles
Schwindt Mark Alan
Tecle Haile
Macrae & Co.
Warner-Lambert Company
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1440494