C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 17/00 (2006.01) A61K 31/7052 (2006.01) C07D 267/00 (2006.01) C07H 17/08 (2006.01)
Patent
CA 2417353
The invention relates to an improved method for preparing 7,16-deoxy-2-aza-10- O-cladinosil-12-O-desosaminil-4,5-dihydroxi-6-ethyl-3,5,9,11,13,15- hexamethylbicycle[11.2.1]hexa-deca-1(2)-en-8-ona from erythromycin A, wherein said compound is obtained from erythromycin A with high yields and under soft and adequate production conditions in a single-step process. Transformation of erythromycin A into an intermediate compound called 6,9-iminoether, which is obtained in a single step, is carried out by forming "in situ" mesitylenesulfonyloxime from erythromycin, which undergoes Beckmann's transposition in the presence of a base in aqueous acetone thus giving rise to the iminoether with the aid of the hydroxyl in position 6 of the macrolide ring. Said intermediate compound is transformed into the antibiotic called 9- deoxo-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A, which is obtained by appropriate precipitation in hexane. A novel form with an anhydrous crystalline structure and physical properties differing from those of forms known to date is thus obtained.
L'invention concerne un procédé amélioré permettant de préparer de la 7,16-dioxa-2-aza-10-O-cladinosyl-12-O-désosaminyl-4,5-dihydroxy-6-éthyl-3,5,9,11,13,15-hexaméthylbicyclo[11.2.1]hexa-déca-1(2)-en-8-one à partir d'érythromycine A. Ce procédé consiste à obtenir ledit composé en une seule étape à partir de l'érythromycine A, à un rendement élevé et dans des conditions douces et appropriées à sa production. Pour effectuer la transformation de l'érythromycine A en un composé intermédiaire, appelé 6,9-iminoéther, lequel est obtenu en une seule étape, on forme "in situ" la mésitylensulfonyloxime de l'érythromycine, laquelle, en présence d'une base en acétone aqueuse subit une transposition de Beckmann, qui permet d'obtenir l'iminoéther, à l'aide de l'hydroxyle en position 6 du noyau macrolide. Ledit intermédiaire est transformé en l'antibiotique appelé 9-désoxo-9a-aza-9a-méthyl-9a-homoérythromycine A, lequel est obtenu par une précipitation appropriée en hexane, ce qui permet d'obtenir une nouvelle forme correspondante qui présente une structure cristalline anhydre avec des caractéristiques physiques différentes de celles présentées par les formes connues.
Andrade Fidencio Franco
de La Torre Garcia Juan Antonio
Lara Ochoa Jose Manuel Francisco
Gowling Lafleur Henderson Llp
Instituto de Investigacion En Quimica Aplicada S.c.
Laboratorio Silanes,s.a. de C.v.
LandOfFree
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