G - Physics – 01 – N
Patent
G - Physics
01
N
G01N 33/58 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01) C09B 15/00 (2006.01) C09B 48/00 (2006.01)
Patent
CA 2493314
Disclosed are compounds of formula: (I) In which D is a fluorescent dye selected from an acridone and a quinacridone dye; F comprises a target bonding group selected from a carboxylic acid thioester group and a 1,2-aminothiol group; M is a group adapted for attaching to F; X is selected from hydrogen or the group: (II), wherein B is an affinity tag; and L1 and L2 each independently comprise a group containing from 1 to 40 linked atoms selected from carbon atoms which may optionally include one or more groups selected from -NR1-, -O-, -CH=CH-, -CO-NH- and phenylenyl groups, where R1 is selected from hydrogen and C1 - C4 alkyl. The invention also relates to methods that afford direct attachment of the acridone or quinacridone dye to either the N- terminus or C-terminus of a synthetic or recombinant peptide or protein, and their derivatives, in a site-specific manner, coupled with purification of the resultant labelled molecule. Site-specific protein on peptide labelling involves the reaction of a thioester group with a 1,2-aminothiol group as for native chemical ligation.
L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle D représente un colorant fluorescent choisi entre un colorant acridone et un colorant quinacridone ; F comprend un groupe de liaison cible choisi entre un groupe thioester à acide carboxylique et un groupe 1,2-aminio-thiol ; M représente un groupe adapté pour une fixation à F ; X est choisi entre l'hydrogène ou le groupe (II) dans lequel B représente une étiquette d'affinité ; et L?1¿ ainsi que L?2¿ comprennent chacun indépendamment un groupe contenant 1 à 40 atomes liés sélectionnés parmi des atomes de carbone pouvant contenir facultativement un ou plusieurs groupes choisis entre NR'-, -O-, -CH=CH-, -CO-NH- et des groupes phénylènyle, où R' est choisi entre hydrogène et alkyle C¿1? - C¿4?. L'invention concerne également des procédés permettant la fixation directe du colorant acridone ou quinacridone soit à la terminaison N soit à la terminaison C d'un peptide ou d'une protéine de synthèse ou de recombinaison, ainsi que leurs dérivés, d'une manière dirigée sur un site, simultanément à la purification de la molécule marquée résultante. Le marquage protéique ou peptidique dirigé sur site fait intervenir la réaction d'un groupe thioester avec un groupe 1,2-aminothiol tel que pour la ligature chimique native.
Amersham Biosciences Uk Limited
Fetherstonhaugh & Co.
Ge Healthcare Uk Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1701461