Site-specific labelling of proteins using cyanine dye reporters

Details Site-specific labelling of proteins using cyanine dye reporters Site-specific labelling of proteins using cyanine dye reporters

C - Chemistry, Metallurgy

09

B

C09B 23/08 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)

Patent

CA 2493309

Disclosed are compounds of formula (I):in which D is a dye selected from a cyanine dye or a derivative thereof; B is an affinity tag;F comprises a target bonding group selected from a carboxylic acid thioester group and a 1,2- aminothiol group; M is a group adapted for attaching to F; and L1 and L2 each independently comprise a group containing from 1 to 40 linked atoms selected from carbon atoms which may optionally include one or more groups selected from -NR'- , -O- , -CH=CH- , -CO-NH- and phenylenyl groups, where R' is selected from hydrogen and C1 - C4 alkyl. The invention also relates to methods that afford direct attachment of the cyanine dye reporter group to either the N-terminus or C-terminus of a synthetic or recombinant peptide or protein, and their derivatives, in a site-specific manner, coupled with purification of the resultant labelled molecule.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle D est un colorant choisi parmi un colorant cyanine ou un dérivé de celui-ci, B représente un marqueur d'affinité ; F comprend un groupe se liant avec la cible, choisi entre un groupe thioester d'acide carboxylique et un groupe 1,2-aminothiol ; M représente un groupe capable de se lier avec F, et L?1¿ et L?2¿ comprennent chacun indépendamment l'un de l'autre un groupe contenant de 1 à 40 atomes liés choisis dans les atomes de carbone, qui peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs groupes choisis parmi -NR'-, -O-, -CH=CH-, -CO-NH- et les groupes phénylényle, R' étant choisi entre l'hydrogène et l'alkyle C¿1 ?-¿ ?C¿4?. L'invention concerne également des procédés consistant à réaliser une fixation directe du groupe de signalisation formé du colorant cyanine soit sur l'extrémité N-terminale, soit sur l'extrémité C-terminale d'un peptide ou d'une protéine de synthèse ou recombinés, et leur dérivées, selon un mode de liaison spécifique du site, associée à une purification de la molécule marquée résultante.

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