Solid forms of ortataxel

Details Solid forms of ortataxel Solid forms of ortataxel

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 493/04 (2006.01) A61K 31/357 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01)

Patent

CA 2711690

The present invention relates to solid forms of 13-(N-Boc-.beta.- isobutylserinyl)-14-.beta.-hydroxybaccatin III 1,14-carbonate (Ortataxel). Amorphous Form A, crystalline Form B, mixtures thereof and processes for preparing them are disclosed. Amorphous Form A is prepared by fast precipitation of Ortataxel from a mixture of acetone and water. Form A transforms in Form B when suspended and stirred in a mixture of ethanol and water for 4-8 hours. If the suspension is stirred for less than 4 hours, mixtures of Form B and Form A are obtained. Form B or mixtures of Forms A and B can also be obtained dissolving Ortataxel in a protic organic solvent, followed by addition of water.

L'invention porte sur des formes solides du 13-(N-Boc-ß-isobutylsérinyl)-14-ß-hydroxybaccatine III 1,14-carbonate (Ortataxel). L'invention concerne la forme amorphe A, la forme cristalline B, des mélanges de ces dernières et des procédés de préparation de celles-ci. La forme amorphe A est préparée par précipitation rapide de l'Ortataxel à partir d'un mélange d'acétone et d'eau. La forme A se transforme en forme B lorsqu'elle est mise en suspension et agitée dans un mélange d'éthanol et d'eau pendant 4 à 8 heures. Si la suspension est agitée pendant moins de 4 heures, on obtient des mélanges de la forme B et de la forme A. On peut également obtenir la forme B ou des mélanges des formes A et B en dissolvant l'Ortataxel dans un solvant organique protique, et en ajoutant ensuite de l'eau.

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