C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 21/00 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01) C07H 19/20 (2006.01) C07H 23/00 (2006.01)
Patent
CA 2245666
The invention provides a method of synthesizing oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates using an amine-exchange reaction of phosphoramidites in which a deprotected 3'-amino group of a solid phase supported oligonucleotide chain is exchanged for the amino portion of a 5'-phosphoramidite of an incoming monomer which has a protected 3'-amino group. The resulting internucleotide phosphoramidite linkage is then oxidized to form a stable protected phosphoramidate linkage. The method of the invention greatly improves product yields and reduces reagent usage over currently available methods for synthesizing the above class of compound.
L'invention concerne un procédé de synthèse de phosphoramidates N3'}P5' oligonucléotidiques par une réaction à échange d'amines de phosphoramidites au cours de laquelle un groupe 3'-amino déprotégé d'une chaîne oligonucléotidique supportée en phase solide est échangé contre la portion amino d'un 5'-phosphoramidite d'un monomère entrant qui possède un groupe 3'-amino protégé. La liaison phosphoramidite internucléotidique résultante est ensuite oxydée pour former une liaison phosphoramidate stable et protégée. Le procédé de l'invention permet d'améliorer considérablement les rendements de production et réduit l'utilisation de réactifs en comparaison aux procédés actuels pour effectuer la synthèse de la classe de composé indiquée ci-dessus.
Fearon Karen L.
Gryaznov Sergei M.
Hirschbein Bernard L.
Mccurdy Sarah N.
Nelson Jeffrey S.
Geron Corporation
Gowling Lafleur Henderson Llp
Lynx Therapeutics Inc.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1627085