Solid support reagents for the synthesis of 3'-nitrogen...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 21/00 (2006.01)

Patent

CA 2197302

The present invention is directed toward a polynucleotide synthesis support for use in automated polynucleotide synthesis of 3'-nitrogen functionalized polynucleotides. The invention includes, in one aspect, a polynucleotide synthesis reagent having structure (I), where T is an acid-cleavable hydroxyl protecting group; Q is a linker connecting the nitrogen and oxygen; R1 is a nitrogen substituent; R2 through R4 are separately hydrogen or lower alkyl; Y is an atom which is electronegative with respect to carbon; X1 is an atom which is electronegative with respect to carbon; Z is a bond or spacer arm; and W is a derivatized solid synthesis support capable of linking to Z. In a second aspect, the present invention includes a polynucleotide synthesis reagent having structure (II), where T is an acid-cleavable hydroxyl protecting group; Q is a linker connecting the nitrogen and oxygen; R1 is a nitrogen substituent; R2 through R4 are separately hydrogen or lower alkyl; Y is an atom which is electronegative with respect to carbon; X2 is an atom which is electronegative with respect to carbon; Z is bond or spacer arm; and W is a derivatized solid synthesis support capable of linking to Z.

La présente invention concerne un support de synthèse de polynucléotide destiné à la synthèse automatisée des polynucléotides dans le cas des polynucléotides portant une fonction azote en extrémité terminale 3'. Dans une réalisation, l'invention concerne un réactif pour synthèse de polynucléotides dont la structure est représentée par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), "T" est un groupe de protection hydroxyle fractionnable par l'acide; "Q" est un élément de liaison entre azote et oxygène; "R¿1?" est un substituant de l'azote; "R¿2?" à "R¿4?" sont séparément hydrogène ou alkyle inférieur; "Y" est un atome électronégatif par rapport au carbone; "X¿1?" est un atome électronégatif par rapport au carbone; "Z" est une liaison ou un bras d'espacement; et "W" est un support de synthèse solide obtenu par dérivation et capable de se lier à "Z". Dans une seconde réalisation, l'invention concerne un réactif pour synthèse de polynucléotides dont la structure est représentée par la formule générale (II). Dans cette formule générale (II), "T" est un groupe de protection hydroxyle fractionnable par l'acide; "Q" est un élément de liaison entre azote et oxygène; "R¿1?" est un substituant de l'azote; "R¿2?" à "R¿4?" sont séparément hydrogène ou alkyle inférieur; "Y" est un atome électronégatif par rapport au carbone; "X¿2?" est un atome électronégatif par rapport au carbone; "Z" est une liaison ou un bras d'espacement; et "W" est un support de synthèse solide obtenu par dérivation et capable de se lier à "Z".

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