Solid support synthesis of 2-oxopiperazines

Details Solid support synthesis of 2-oxopiperazines Solid support synthesis of 2-oxopiperazines

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 241/08 (2006.01) C07D 243/08 (2006.01)

Patent

CA 2321302

The subject invention involves processes for making 2-oxopiperazine and homologous compounds using a solid support resin by (a) removing the protecting group from an N-protected amino acid ester of the resin (if present), (b) reacting the resulting unprotected resin ester with a N- protected .alpha.-amino aldehyde, (c) optionally modifying the resulting intermediate by substituting a non-hydrogen moiety on the N from the amino acid, (d) removing the remaining N-protecting group from the N from the amino aldehyde, and (e) cleaving/cyclizing the product from the resin.

Cette invention se rapporte à des procédés servant à produire de la 2-oxopipérazine et des composés homologues, en utilisant une résine comme support solide, ce procédé consistant: (a) à éliminer le groupe protecteur de l'ester d'acide aminé N-protégé de la résine (le cas échéant), (b) à faire réagir l'ester de résine non protégé résultant avec un aldéhyde .alpha.-aminé N-protégé, (c) à modifier éventuellement l'intermédiaire résultant en substituant une fraction non hydrogène sur le résidu N de l'acide aminé, (d) à éliminer le groupe N-protecteur restant du résidu N de l'aldéhyde aminé, et (e) à effectuer le clivage/cyclisation du produit obtenu de la résine.

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