C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 498/20 (2006.01) C07D 498/22 (2006.01) C07D 517/20 (2006.01) C09K 9/02 (2006.01) G02B 5/23 (2006.01) G03C 1/685 (2006.01) G03C 1/73 (2006.01)
Patent
CA 2168475
A spiro(indolino) oxazine compound of general formula (1), wherein R1 represents a group of the formula -NR2R3, wherein each of R2 and R3, which may be the same or different, independently represents an alkyl group, or a carbocyclic group, preferably aryl, or a heterocyclic group, or R2 and R3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic ring having one or more heteroatoms and which may optionally carry at least one substituent selected from alkyl, aryl or heteroaryl groups; R4 represents an alkyl group which may be linear, branched or alicyclic; each of R5 and R6, which may be the same or different, represents an alkyl group or a carbocyclic or heterocyclic group, or R5 and R6 taken together with the carbon atom to which they are attached represent a carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally carry at least one substituent selected from alkyl, aryl or heteroaryl groups; R7 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl or heteroaryl group, or a carbocyclic or heterocyclic group which is fused to heterocyclic ring B; R8 represents a hydrogen atom or a substituent selected from alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, halogen, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluoromethyl or nitro group, or a dialkylamino group; - -X- is selected from -O-, -S-, -Se-, -NH- or-NR- wherein R represents an alkyl group, and ring A is a carbocyclic or heterocyclic ring which can be optionally substituted with a group of formula R8 as defined above, or may optionally have a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto. The spiro(indolino) oxazine compounds of the invention are useful as photochromic materials in lenses, e.g.,sunglasses, and photochromic transparencies for cars and aircrafts.
Composé de spiro(indolino)oxazine répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe de la formule -NR2R3-, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentant indépendamment un groupe alkyle ou un groupe carbocyclique, de préférence aryle, ou un groupe hétérocyclique, ou R2 et R3 représentant, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un noyau hétérocyclique comprenant au moins un hétéroatome et pouvant éventuellement porter au moins un substituant choisi entre des groupes alkyle, aryle ou hétéroaryle; R4 représente un groupe alkyle qui peut être linéaire, ramifié ou alicyclique; R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle ou un groupe carbocyclique ou hétérocyclique, ou R5 et R6 représentent, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, un noyau carbocyclique ou hétérocyclique qui peut éventuellement porter au moins un substituant choisi entre des groupes alkyle, aryle ou hétéroaryle; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aryle ou hétéroaryle, ou un groupe carbocyclique ou hétérocyclique fusionné au noyau hétérocyclique B; R8 représente un atome d'hydrogène ou un substituant choisi entre un groupe alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, hétéroaryle, halogène, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluorométhyle ou nitro, ou un groupe dialkylamino; -X- est choisi entre -O-, -S-, -Se-, -NH- ou -NR-, R représentant un groupe alkyle, et le noyau A représente un noyau carbocyclique ou hétérocyclique qui peut éventuellement être substitué par un groupe répondant à la formule R8 telle que définie ci-dessus, ou auquel peut éventuellement être fusionné un noyau carbocyclique ou hétérocyclique. Les composés de spiro(indolino)oxazine de l'invention sont aptes à être utilisés comme matériaux photochromiques dans des verres, notamment des lunettes de soleil, ainsi que des vitrages photochromiques pour des voitures et des avions.
Marsden Sean Derek
Rickwood Martin
Finlayson & Singlehurst
Pilkington Plc
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2081349