Squaraine dyes

Details Squaraine dyes Squaraine dyes

C - Chemistry, Metallurgy

09

B

C09B 23/00 (2006.01) C09B 57/00 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)

Patent

CA 2366263

Compounds having the structure: W = Sq - A where A has the formula: -NR1R2, where R1 and R2 are the same or different and each is H or C1-C20 hydrocarbon or a group -L-G, or one of R1 and R2 is -OR5 or -NR6R7 or -COR7 or -NR6 COR7 or -N =R8 or R1 and R2 together form a single ring or fused ring system, saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted, or an azacrown or a metal-binding group, Sq represents formula (A) or formula (B) where m is 1, 2 or 3, W represents a wing moiety having structure (C), L' is a linker of 0-3 moieties selected from carbon atoms and arylene groups, the dotted line represents a single ring or fused ring system, aromatic or heterocyclic, unsubstituted or substituted, containing or joined to a tertiary or quaternary N atom, and having unsaturation co-ordinated with that of L' = Sq, each of R5, R6, R7 and R8 is H or C1-C20 hydrocarbon or a group -L-G, R9 is a negative charge or a group -L-G, L is a linker chain of 0 to 30 moieties, branched or unbranched which optionally contains one or more arylene groups, or O or N or N+ or S or S+ or P or P+ or Se atoms, and G is a functional or a reactive group by means of which the compound may be covalently linked to a biomolecule, or a group which enhances or reduces water solubility or provides electron donating or withdrawing properties to modify the spectral characteristics of the compound, and homo-dimers and -oligomers and hetero- dimers and -oligomers of the compounds.

L'invention concerne des composés représentés par la structure: W = Sq A, dans laquelle A est représenté par la formule -NR?1¿R?2¿; R?1¿ et R?2¿ sont identiques ou différents et chacun représente H ou un hydrocarbure en C¿1?-C¿20? ou un groupe -L-G, ou R?1¿ ou R?2¿ représente -OR?5¿ ou -NR?6¿R?7¿ ou -COR?7¿ ou NR?6¿ COR?7¿ ou -N = R?8¿, ou R?1¿ et R?2¿ forment ensemble un noyau unique ou un système cyclique à un noyaux condensés, un groupe azacouronne ou un groupe se liant avec les métaux saturé ou insaturé, et substitué ou non substitué ; Sq est représenté par la formule (A) ou (B), dans lesquelles m vaut 1, 2 ou 3, W représente une fraction latérale présentant la structure (C), L' est un lieur constitué de 0-3 fraction(s) sélectionnée(s) dans le groupe comprenant des atomes de carbone et des groupes arylène, la ligne pointillée représente un noyau unique ou un système de noyaux condensés, aromatique ou hétérocyclique, non substitué ou substitué, contenant ou joint à un atome N tertiaire ou quaternaire, et présentant une insaturation coordonnée à celle de L' = Sq ; R?5¿, R?6¿, R?7¿ et R?8¿ représentent chacun H ou un hydrocarbure en C¿1?-C¿20? ou un groupe -L-G ; R?9¿ représente une charge négative ou un groupe -L-G ; L représente une chaîne de liaison constituée de 0 à 30 fractions, ramifiée ou non ramifiée, qui contient éventuellement un ou plusieurs groupes arylène ou des atomes O, N, N?+¿, S, S?+¿, P, P?+¿ ou Se, et G est un groupe fonctionnel ou réactif grâce auquel le composé peut être lié de manière covalente à une biomolécule, ou un groupe qui améliore ou réduit la solubilité dans l'eau ou confère des propriétés de donneur ou de retrait d'électron qui modifient les caractéristiques spectrales du composé. L'invention concerne également des homodimères, des homo-oligomères, des hétérodimères et oligomères de ces composés.

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