Stabilized adhesive compositions containing highly soluble,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 249/18 (2006.01) B32B 7/12 (2006.01) C08K 5/00 (2006.01) C08K 5/3475 (2006.01) C09J 11/06 (2006.01) F24J 2/10 (2006.01)

Patent

CA 2372686

Adhesive compositions are rendered stable against degradation caused by ultraviolet light through the incorporation of selected highly soluble, red- shifted, photostable benzotriazole UV absorbers which absorb light strongly in the 350 to 400 nm range. Also suitable are 2-(2-hydroxy-3-.alpha.-cumyl-5-tert- octylphenyl)-2H-benzotriazole and 2-(2-hydroxy-3-.alpha.-cumyl-5-tert- butylphenyl)-2H-benzotriazole in combination with the red shifted benzotriazoles. A further subject of the invention are novel asymmetrical bisbenzotriazoles of formula (IIIc) where G2' is perfluoroalkyl of 1 to 12 carbon atoms, preferably CF3, and where G2 does not contain said group are red- shifted and due to the asymmetry are particularly soluble and useful in a host of applications including automotive coatings, thermoplastics and especially in adhesive compositions, themselves useful in solar panels and other laminate structures. All these UV absorbers exhibit excellent photostability and are highly soluble in adhesive formulations. The laminated articles derived from these compositions include, for example, solar control films, films and glazings, UV absorbing glasses and glass coatings, windscreens, retroreflective sheetings and signs, solar reflectors, optical films and the like.

Selon cette invention, on stabilise des compositions adhésives contre la dégradation, provoquée par les rayons ultraviolets, par l'inclusion d'absorbeurs d'U.V. à base de benzotriazole décalés vers le rouge très solubles et photostables qui absorbent fortement la lumière dans la gamme entre 350 et 400 nm. On utilise aussi 2-(2-hydroxy-3-.alpha.-cumyl-5-tert-octylphényl)-2H-benzotriazole et 2-(2-hydroxy-3-.alpha.-cumyl-5-tert-butylphényl)-2H-benzotriazole en combinaison avec des benzotriazoles décalés vers le rouge. L'invention concerne en outre de nouveaux bisbenzotriazoles asymétriques correspondant à la formule (IIIc) dans laquelle G¿2?' est perfluoroalkyle avec 1 à 12 atomes de carbone, de préférence CF¿3?, G¿2? ne contenant pas ce groupe; ils sont décalés vers le rouge et, grâce à l'asymétrie, particulièrement solubles et utiles dans de nombreuses applications, y compris les revêtements pour carrosserie, comme thermoplastiques et tout particulièrement dans des compositions adhésives qui, à leur tour, sont utiles dans des panneaux solaires et d'autres structures stratifiées. Tous ces absorbants d'U.V. manifestent une excellente photostabilité et sont très solubles dans des formulations adhésives. Les articles stratifiés faits à partir de ces compositions comprennent, par exemple, des films contre les rayons solaires, des films et des vitrages, des lunettes de soleil et des revêtements absorbant les U.V., des pare-brises, des feuilles et des panneaux rétroréfléchissants, des réflecteurs solaires, des films optiques et similaires.

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