C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 15/04 (2006.01) C07H 13/02 (2006.01) C07H 13/04 (2006.01) C07H 15/18 (2006.01)
Patent
CA 2185021
A stereodirected process for synthesizing .alpha.-N-acetylgalactosaminides from N-acetylgalactosamine which, in a preferred embodiment, comprises: reacting N-acetylgalactosamine with a dialkyl acetal of an aldehyde or ketone to form a 4,6-O-alkylidene derivative; reacting said 4,6-O-alkylidene derivative with a protecting group compound to attach a protecting group selectively to 3-OH of said derivative to form a 3-O- protected derivative; reacting said 3-O-protected derivative with an anomeric group to form a glycosyl donor; reacting said glycosyl donor with an alcohol to form an N-acetylgalactosamine.
La présente invention concerne un procédé stéréodirigé de synthèse des alpha -N-acétylgalactosaminides à partir de N-acétylgalactosamine qui dans une réalisation préférée nécessite plusieurs réactions: réaction de la N-acétylgalactosamine avec un diakyle acétal d'un aldéhyde ou un cétone formant ainsi un dérivé du 4,6-0-alkylidène; réaction dudit dérivé du 4,6-0-alkylidène avec un composé de groupe de protection permettant de fixer sélectivement un groupe de protection au radical 3-OH dudit dérivé, formant ainsi un dérivé protégé en 3-O-; réaction dudit dérivé protégé en 3-O- avec un groupe anomérique, formant ainsi un donneur de glycosyle; réaction dudit donneur de glycosyle avec un alcool, formant ainsi un N-acétylgalactosaminide.
Gandhi Sham
Koganty R. Rao
Biomira Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1557051