C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
J
C07J 71/00 (2006.01) A61P 11/06 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07J 5/00 (2006.01) C07J 75/00 (2006.01)
Patent
CA 2455229
The invention relates to 6.alpha.-fluoropregnanes (I), wherein: the line of points between positions 1 and 2 represents a single or double bond; R1 denotes OH, OCOR2, X, SO3R3 or a (R7)(R8)(R9)SiO-group, wherein X is halogen, R2 and R3 denote C1-6 alkyl or phenyl optionally substituted by C1-4 alkyl, and R7, R8 and R9, which may be the same or different, denote C1-6 alkyl or phenyl optionally substituted by C1-4 alkyl. Said 6.alpha.-fluoropregnanes can be obtained by means of a method with high stereoselectivity that consists in reacting a 3-(trisubstituted)silyloxy-pregna-3,5-diene(IV) with a fluorination agent selected from N-fluorosulphonimides and N-fluorosulphonamides. The 6.alpha.-fluoropregnanes (I) are intermediaries for the synthesis of steroids that can be used as antiinflammatory and antiasthmatic agents.
L'invention concerne des 6.alpha.-fluorprégnanes représentés par la formule (I), dans laquelle le pointillé entre les positions 1 et 2 représente une liaison simple ou double ; R¿1? représente OH, OCOR¿2? ; X, SO¿3?R¿3? ou un groupe (R¿7?)(R¿8?)(R¿9?)SiO-, où X représente halogène, R¿2? et R¿3? représentent alkyle C¿1-6? ou phényle éventuellement substitué par alkyle C¿1-4?, et R¿7?, R¿8? et R¿9?, égaux ou différents, représentent alkyle C¿1-6? ou phényle éventuellement substitué par alkyle C¿1-4?. Ces 6.alpha.-fluorprégnanes peuvent être obtenus par un procédé à stéréosélectivité élevée qui consiste à faire réagir un 3-(trisubstitué)sililoxi-prégna-3,5-dièno(IV) avec un agent de fluoration choisi dans le groupe constitué de N-fluorosulfonimides et de N-fluorosulfonamides. Les 6.alpha.-fluorprégnanes (I) sont des intermédiaires pour la synthèse de stéroïdes utiles en tant qu'agents anti-inflammatoires et antiasthmatiques.
Martin Juarez Jorge
Murillo Garrido Jose Vicente
Silva Guisasola Luis Octavio
Gowling Lafleur Henderson Llp
Ragactives S.l.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1784482