C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 473/16 (2006.01)
Patent
CA 2697345
A cost-effective process scale method for preparing purine dioxolane nucleoside derivatives in racemic or optically pure form is disclosed, as are nucleoside derivatives prepared by the method. The method involves reacting a purine or a mono- or polysilylated purine derivative with an activated dioxolane analog to produce the dioxolane nucleoside analog in commercially useful yields. Direct reaction of purine or a mono- or polysilylated purine with dioxolanes takes place with highest reported chemical yields and excellent stereoselectivity when an additive in the form of an alpha cyano carbonyl compound or silylated alpha cyano carbonyl compounds is present in the reaction mixture during the glycosylation reaction.
L'invention concerne un procédé présentant des économies d'échelle pour préparer des dérivés de purine dioxolane nucléoside sous une forme racémique ou optiquement pure, ainsi que les dérivés de nucléoside préparés par le procédé. Le procédé implique de faire réagir un dérivé de purine ou un dérivé monosilylé ou polysilylé de purine avec un analogue de dioxolane activé, pour produire l'analogue de dioxolane nucléoside avec des rendements commercialement utiles. Une réaction directe de purine, ou de purine monosilylée ou polysilylée, avec des dioxolanes a lieu avec les rendements chimiques les plus élevés que l'on ait rapportés et une excellente stéréosélectivité quand un additif, sous la forme d'un composé d'alphacyanocarbonyle ou de composés d'alphacyanocarbonyle silylés, est présent dans le mélange réactionnel pendant la réaction de glycosylation.
Rfs Pharma Llc.
Riches Mckenzie & Herbert Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1759066