C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/22 (2006.01) C07C 69/732 (2006.01) C07C 69/734 (2006.01) C07C 229/36 (2006.01)
Patent
CA 2447230
A process is described for the stereospecific preparation of an ester of formula (I): wherein *signifies the (R) stereoisomer; R1 is selected from C1-6 alkyl, preferably ethyl; and R2 is hydrogen, a protecting group or a leaving group which process comprises reaction of a nitrile of formula (II): wherein *signifies the (R) stereoisomer; and Ph is the phenyl group C6 H5 with a solution of an inorganic acid in an alcohol and optional conversion of the compound of formula (I) wherein R2 is H so prepared to any other desired compound of formula (I) by standard methods in the art. The compounds of formula (I) are chiral esters, useful as intermediates in the synthesis of the family of acetylcholine esterase (ACE) inhibitors known as 'prils', such as lisinopril, cilazapril, enalapril, benazepril, ramipril, delapril, enalaprilat, imidapril, spirapril, trandolapril and others.
Cette invention concerne un procédé de préparation stéréoscopique d'un ester représenté par la formule (I). Dans cette formule, *désigne le stéréoisomère (R); R?1¿ est pris dans un C¿1-6? alkyle, de préférence éthyle; et R?2¿ est hydrogène. Un groupe protecteur ou partant dont le processus comprend la réaction d'un nitrile de (II): dans laquelle *désigne le stéréoisomère (R); et Ph est le groupe phényle C¿6? H¿5? avec une solution d'acide inorganique dans un alcool et transformation éventuelle du composé de formule (I) dans laquelle R?2¿ désigne un H ainsi préparé pour tout autre composé recherché de formule (I) selon des procédés connus dans la technique. Les composés représentés par la formule (I) sont des esters chiraux qui sont utiles comme intermédiaires dans la synthèse de la famille des inhibiteurs de l'acétylcholine esterase (ACE) connus sous le nom de 'prils', tels que lisinoprile, cilazaprile, énalaprile, benazepril, ramipril, delapril, énalaprilate, imidaprile, spiraprile, trandolaprile, notamment.
Fermenta Biotech Limited
Marks & Clerk
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2069427