C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
J
C07J 9/00 (2006.01) C07J 21/00 (2006.01) C07J 31/00 (2006.01) C07J 41/00 (2006.01) C07J 75/00 (2006.01)
Patent
CA 2272721
A method is described for stereoselectively reduc-ing an unsaturated alkyl ketone substituent attached to a fused ring base. In this method, the unsaturated alkyl ke-tone reacts with a chiral oxazaborolidine reagent. This reaction stereoselectively reduces the unsaturated alkyl ketone to an unsaturated alkyl alcohol. The unsaturated alkyl alcohol can be further reduced, if desired, to pro-duce a saturated alkyl alcohol. The fused ring base can be, for example, a steroid ring base or a base of a vita-min D analog. The process in accordance with the in-vention can be used with an alkeneone substituent (e.g., a 22-one-24-one substituent) or an alkyneone substituent (e.g., a 22-yne-24-one substituent) on a steroid ring base to make squalamine or other useful aminosterol com-pounds and intermediates for making aminosterol com-pounds.
Ce procédé concerne la réduction stéréosélective d'un substituant d'une cétone d'alkyle non saturée lié à une base cyclique en fusion. Selon ce procédé, la cétone d'alkyle non saturée réagit avec un réactif chiral d'oxazaborolidine. Cette réaction réduit de manière stéréosélective ladite cétone en un alcool d'alkyle non saturé. Cet alcool peut encore être réduit, si on le souhaite, pour produire un alcool d'alkyle saturé. La base cyclique en fusion peut être, par exemple, une base cyclique stéroïde ou une base d'un analogue de vitamine D. Conformément à cette invention, le procédé peut être utilisé avec un substituant d'alcénéone (par exemple, un substituant 22-ène-24-one) ou avec un substituant d'alkynéone (par exemple, un substituant 22-yne-24-one) sur une base cyclique stéroïde pour faire des squalamines ou d'autres composés et intermèdes d'aminostéroles utiles à la fabrication de composés d'aminostéroles.
Bulliard Michel
Jones Steven
Kinney William A.
Lee Nancy
Meckler Harold
Deeth Williams Wall Llp
Genaera Corporation
Magainin Pharmaceuticals Inc.
LandOfFree
Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1378087