Stereoselective synthesis of nucleoside analogues

Details Stereoselective synthesis of nucleoside analogues Stereoselective synthesis of nucleoside analogues

C - Chemistry, Metallurgy

12

P

C12P 41/00 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 473/16 (2006.01) C07D 473/18 (2006.01) C07D 473/32 (2006.01) C07D 473/34 (2006.01) C07D 473/40 (2006.01) C07D 317/34 (2006.01)

Patent

CA 2399062

The invention is a process for stereoselec-tively producing a dioxolane nucleoside analogue from an anomeric mixture of .beta. and .alpha. anomers represented by for-mula (A) or formula (B), wherein R is selected from the group consisting of C1-6 alkyl and C6-15 aryl and Bz is ben-zoyl. The process comprises hydrolyzing said mixture with an enzyme selected from the group consisting of Protease N, Alcalase, Savinase, ChiroCLEC-BL, PS-30, and Chi-roCLEC-PC to stereoselectively hydrolyze predominantly one anomer to form a product wherein R1 is replaced with H. The process also includes the step of separating the product from unhydrolyzed starting material. Additionally, the functional group at the C4 position is stereoselectively replaced with a purinyl or pyrimidinyl or derivative thereof.

L'invention concerne un procédé destiné à la production stéréosélective d'un analogue nucléoside dioxolane à partir d'un mélange de beta et d' alpha anomères représentés par la formule (A) ou (B), dans laquelle R représente un groupe choisi parmi le groupe comprenant des groupes C1-6 alkyle et C6-15 aryle, Bz représentant un groupe benzoyle. Le procédé consiste à hydrolyser le mélange à l'aide d'une enzyme choisie parmi le groupe comprenant une Protéase N, une Alcalase, une Savinase, une ChiroCLEC-BL, une PS-30, et une ChiroCLEC-PC de façon à hydrolyser principalement de façon stéréosélective un anomère afin de former un produit dans lequel R1 est remplacé par un atome d'hydrogène. Le procédé consiste aussi à séparer le produit du matériau de départ non hydrolysé. En outre, le groupe fonctionnel en position C4 est remplacé stéréosélectivement par un groupe purinyle ou pyrimidinyle ou par un dérivé de ces groupes.

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