Styryl sulfone anticancer agents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 317/10 (2006.01) A61K 31/10 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01)

Patent

CA 2305790

Styryl sulfone compounds of the invention selectively inhibit proliferation of breast and prostate tumor cells, and induce apoptosis of such tumor cells, while sparing normal cells. The compounds, which are useful in the treatment of breast or prostate cancer, have formula (II) wherein n is zero or one; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine, bromine, methyl and methoxy; and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine and fluorine; provided, R2 may not be methyl or methoxy when R1 and R3 are both hydrogen and n is zero or one; and R1, R2 and R3 may not all be hydrogen when n is one, or formula (III) wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine or formula (IV) wherein R1 is selected from the group consisting of fluorine and bromine, and R2 is selected from the group consisting of 2-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-fluorophenyl and 4- nitro.

L'invention concerne des composés anticancéreux au styrylsulfone, permettant d'inhiber sélectivement la prolifération de cellules tumorales dans le sein et la prostate, et d'induire une apoptose de ces cellules tumorales, tout en épargnant les cellules normales. Ces composés, qui sont utiles au traitement du cancer du sein ou de la prostate, sont de formule (II), dans laquelle n est égal à zéro ou un; R1 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, le chlore, le fluor, et le brome; R2 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, le chlore, le fluor, le brome, le méthyle, et le méthoxy; et R3 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, le chlore, et le fluor; à condition que R2 ne représente pas méthyle ou méthoxy lorsque R1 et R3 représentent tous deux hydrogène, et que n est égal à zéro ou un; et que R1, R2, et R3 ne représentent pas tous hydrogène lorsque n est égal à un, ou la formule (III), dans laquelle R1 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, le chlore, le fluor, et le brome, ou la formule (IV), dans laquelle R1 est choisi dans le groupe constitué par le fluor et le brome, et R2 est choisi dans le groupe constitué par le 2-chlorophényl, le 4-fluorophényl, et le 4-nitro.

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