Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives

Details Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 295/135 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07C 237/24 (2006.01) C07D 211/26 (2006.01) C07D 211/34 (2006.01) C07D 295/155 (2006.01) C07D 295/192 (2006.01) C07D 295/205 (2006.01)

Patent

CA 2296518

The present invention relates to new piperidyl-or piperazinyl-substituted- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives having formula (I) wherein X is N or CH; Y is NR2CH2, CH2-NR2, NR2-CO, CO-NR2 or NR2SO2 wherein R2 is H or C1-C6 alkyl; R1 is H, C1-C6 alkyl or C3-C6 cycloalkyl; R3 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or (CH2)n-aryl, wherein aryl is phenyl or a heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N, O and S and which may be mono- or di-substituted, n is 0-4; R9 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, OCF3, OCHF2, OCH2F, halogen, CN, CF3, OH, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl, NR6R7, SO3CH3, SO3CF3, SO2NR6R7, an unsubstituted or substituted heterocyclic or heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N and O, wherein the substituent(s) is(are) C1-C6 alkyl; or COR8; wherein R6, R7 and R8 are as defined above, as (R)-enantiomers, (S)-enantiomers or racemates in the form of a free base or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

L'invention concerne de nouveaux dérivés de 1,2,3,4-tétrahydronaphthalène substitué par pipérihyl ou pipérazinyl ayant la formule (I) où X représente N ou CH; Y représente NR¿2?HC¿2?, CH¿2?-NR¿2?, NR¿2?-CO, CO-NR¿2? ou NR¿2?SO¿2?, R¿2? représentant H ou alkyle C¿1?-C¿6?; R¿1? représente H, un alkyle C¿1?-C¿6? ou un cycloalkyle C¿3?-C¿6?; R¿3? représente un alkyle C¿1?-C¿6?, un cycloalkyle C¿3?-C¿6? ou (CH¿2?)¿n?-aryle, aryle étant du phényle ou un noyau hétéroaromatique contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi N, O et S, et pouvant être mono-substitué ou di-substitué; n vaut 0 à 4; R¿9? représente un alkyle C¿1?-C¿6?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, OCF¿3?, OCHF¿2?, OCH¿2?F, halogène, CN, CF¿3?, OH, alcoxy C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6?-alkyle C¿1?-C¿6?, NR¿6?R¿7?, SO¿3?CH¿3?, SO¿3?CF¿3?, SO¿2?NR¿6?R¿7?, un noyau hétéroaromatique ou hétérocyclique non substitué ou substitué contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi N et O, les substituants étant alkyle C¿1?-C¿6?; ou COR¿8?; R¿6?, R¿7? et R¿8? étant définis plus haut. Lesdits composés se présentent sous la forme de (R)-énantiomères, (S)-énantiomères ou racémates sous forme d'une base libre ou de sels pharmaceutiquement tolérables de ceux-ci. L'invention concerne un procédé de leur préparation, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés thérapeutiquement actifs et l'utilisation de ces composés actifs en thérapie.

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