Substituted chalcones as therapeutic compounds

Details Substituted chalcones as therapeutic compounds Substituted chalcones as therapeutic compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 49/84 (2006.01) A61K 31/12 (2006.01) A61K 31/15 (2006.01) A61K 31/222 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07C 69/017 (2006.01) C07C 251/40 (2006.01) C07C 305/24 (2006.01) C07F 9/12 (2006.01) G01N 33/574 (2006.01)

Patent

CA 2403900

This invention pertains to substituted chalcones, specifically substituted 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-1-en-3-ones, which have therapeutic application, for example, as potent antiproliferative agents and antiinflammatory agents, and which have the formula (I) wherein: X is -H, -OH, -OC(=O)R3, -OS(=O)2OH, or -OP(=O)2(OH)2; Y is -H or a C1-4alkyl group; Z is -H or -OCH3; R1 is -H, a C1-4alkyl group, or C1-4fluoroalkyl group; R2 is -H, a C1-4alkyl group, or C1-4fluoroalkyl group; and, R3 is -H, a C1-6alkyl group, a C3-20 heterocyclyl group, or a C5-20aryl group; and pharmaceutically acceptable salts, esters, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, for both diagnosis and treatment of, for example, proliferative conditions, such as cancer, and inflammatory conditions.

L'invention concerne des chalcones substituées, de façon spécifique, 1-(4-méthoxyphényl)-3-(3-5-diméthoxyphényl)prop-1-en-3-ones substituées, exerçant un effet thérapeutique, par exemple, en tant qu'agents antiprolifératifs et anti-inflammatoires puissants, et qui sont représentées par la formule suivante: (I) dans laquelle: X représente -H, -OH, -OC(=O)R?3¿, -OS(=O)¿2?OH ou -OP(=O)¿2?(OH)¿2?; Y représente -H ou un groupe alkyle C¿1?-C¿4?; Z représente -H ou -OCH¿3?; R?1¿ représente -H, un groupe alkyle C¿1?-C¿4? ou un groupe fluoroalkyle C¿1?-C¿4?; R?2¿ représente -H, un groupe alkyle C¿1?-C¿4? ou un groupe fluoroalkyle C¿1?-C¿4?; R?3¿ représente -H, un groupe alkyle C¿1?-C¿6?, un groupe hétérocyclyle C¿3?-C¿20? ou un groupe aryle C¿5?-C¿20?; leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, leurs esters et leurs formes protégées. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés et de ces compositions in vitro et in vivo, afin d'effectuer à la fois le diagnostic et le traitement, par exemple, de maladies prolifératives, telles que le cancer, et d'états inflammatoires.

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