Substituted imidazobenzazepines and imidazopyridoazepines

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) C07D 471/14 (2006.01)

Patent

CA 2093797

Compounds of formula (1.0) wherein R1 is H, C1-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, CF3, aryl, substituted aryl, heteroaryl, -O- C1-C7 alkyl, or -O-C3-C7 cycloalkyl; R2 and R3 are each independently H, C1-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, CF3, NO2, halogen, OR7, NR8R9 or S(O)mR10, wherein m is 0, 1 or 2; R4 is H, C1-C7 alkyl, arylmethyl, or a substituted arylmethyl; R5 and R6 are each independently H, C1-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, arylmethyl, substituted arylmethyl, or taken together constitute a chain of (CH2)k groups, wherein k is 3, 4, or 5; R7, R8 and R9 are each independently H, C1-C7 alkyl, -C(= O)-(C1-C7 alkyl), -C(= O)- aryl, or -(C = O)heteroaryl; R10 is C1-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, arylmethyl, or substituted arylmethyl; one and only one of the dotted lines, a, b, c, and d, represents a carbon-carbon bond; n is 0, 1, 2 or 3; Z is O or S, Q is CH, N, or NO, with the proviso that Z is not S when Q is NO, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, are described. These compounds are useful as agents in the treatment of asthma and other allergic diseases and in the treatment of inflammation.

Composés de formule (1.0), où R1 est H ou un groupe alkyle C1-C7, cycloalkyle C3-C7, CF3, aryle avec ou sans substitution, hétéroaryle, -O-alkyle C1-C7 ou -O-cycloalkyle C3-C7; R2 et R3 sont chacun indépendamment H, ou un groupe alkyle C1-C7, cycloalkyle C3-C7, CF3, NO2, halogéno, OR7, NR8R9 ou S(O)mR10, m étant 0, 1 ou 2; R4 est H, un alkyle C1-C7, un arylméthyle avec ou sans substitution; R5 et R6 sont chacun indépendamment H ou un groupe alkyle C1-C7, cycloalkyle C3-C7, aryle avec ou sans substitution, hétéroaryle, arylméthyle avec ou sans substitution, ou alors représentent ensemble une chaîne de groupes (CH2)k, où k est 3, 4 ou 5; R7, R8 et R9 sont chacun indépendamment H, un groupe alkyle C1-C7, -C(= O)-(alkyle C1-C7), -C(= O)-aryle ou -(C = O)hétéroaryle; R10 est un groupe alkyle C1-C7, cycloalkyle C3-C7, aryle avec ou sans substitution, hétéroaryle avec ou sans substitution ou encore arylméthyle avec ou sans substitution; une seulement des lignes en pointillé a, b, c et d, représente une liaison carbone-carbone; n est 0, 1, 2 ou 3; Z est O ou S, Q est CH, N ou NO, à la condition que Z ne soit pas S lorsque Q est NO. L'invention décrit également un sel d'addition avec un acide, de qualité pharmaceutique, d'un de ces composés. Tous ces composés sont des agents utiles pour le traitement de l'asthme ou d'autres allergies, ainsi que des maladies inflammatoires.

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