Substituted indan derivatives

Details Substituted indan derivatives Substituted indan derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 295/135 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 211/26 (2006.01) C07D 211/34 (2006.01) C07D 295/155 (2006.01)

Patent

CA 2303839

The present invention relates to new piperidyl- or piperazinyl-substituted indan derivatives having formula (I) wherein X is N or CH; Y is NR2HC2, CH2NR2, NR2CO, CONR2 or NR2SO2, wherein R2 is H or C1-C6 alkyl; R1 is H, C1-C6 alkyl or C3-C6 cycloalkyl; R3 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or (CH2)n-aryl, wherein aryl is phenyl or a heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N, O and S which may be mono- or di-substituted; n is 0-4; R9 is H, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl OCF3, OCHF2, OCH2F, halogen, CN, CF3, OH, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alcoxy-C1-C6 alkyl, NR6R7, SO3CH3, SO3CF3, SO2NR6R7, an unsubstituted or substituted heterocyclic or heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N and O, wherein the substituent(s) is(are) C1-C6 alkyl; or COR8, wherein R6, R7 and R8 are as defined above, as R-enantiomers, S-enantiomers or racemates in the form of a free base or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

L'invention concerne les nouveaux dérivés d'indane substitué par pipéridyle ou pipérazinyle de la formule (I) où X représente N ou CH; Y représente NR¿2?CH¿2?, CH¿2?NR¿2?, NR¿2?CO, CONR¿2? ou NR¿2?SO¿2? où R¿2? représente H ou alkyle C¿1?-C¿6?; R¿1? représente H, alkyle C¿1?-C¿6? ou cycloalkyle C¿3?-C¿6?; R¿3? représente alkyle C¿1?-C¿6?, cycloalkyle C¿3?-C¿6? ou (CH¿2?)n-aryle, où aryle représente du phényle ou un cycle hétéroaromatique contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi N, O et S qui peuvent être mono- ou disubstitués; n vaut 0 à 4; R¿9? représente H, alkyle C¿1?-C¿6?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, OCF¿3?, OCHF¿2?, OCH¿2?F, halogène, CN, CF¿3?, OH, alcoxy C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6 ?-alkyle C¿1?-C¿6?, NR¿6?R¿7?, SO¿3?CH¿3?, SO¿3?CF¿3?, SO¿2?NR¿6?R¿7?, un cycle hétérocyclique ou hétéroaromatique substitué ou non substitué contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi N et O, où le(s) substituant(s) est/sont alkyle C¿1?-C¿6?; ou COR¿8?, où R¿6?, R¿7? et R¿8? sont définis ci-dessus. Ces dérivés se présentent sous forme de R-énantiomères, S-énantiomères ou racémates sous la forme d'une base libre ou de sels pharmaceutiquement acceptables ou des solvates de ceux-ci. L'invention concerne également leur procédé de préparation, les compositions pharmaceutiques contenant ces composés d'action thérapeutique et l'utilisation de ces composés actifs en thérapie.

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