Substituted lactose derivatives as cell adhesion inhibitors

Details Substituted lactose derivatives as cell adhesion inhibitors Substituted lactose derivatives as cell adhesion inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 15/04 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07H 3/04 (2006.01) C07H 3/06 (2006.01)

Patent

CA 2182007

Compounds and methods of making them having formula (I) are described which bind to selectin receptors and thus modulate the course of inflammation, cancer and related diseases by modulating cell-cell adhesion events. In said formula each R1 is independently H or lower alkyl (1-4C); R2 is H, OH or lower alkyl (1-4C), or a lipophilic group such as a higher alkyl group (5-15C), alkylaryl or one or more additional saccharide residues; R3 is a negatively charged moiety including SO42-, PO42-, or related group; Y is H or lower alkyl (1-4C); and X is H or -CHR4(CHOR1)2CHR5OR1 wherein R4 and R5 are each independently H, lower alkyl (1-4C), or taken together result in a five- or six-membered ring optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of O, S, and NR1; said five- or six-membered ring optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of R1, CH2OR1, OR1, OOCR1, NR12, NHCOR1, and SR1 with the proviso that if X represents a hexose substituent R3 and R4, taken together, cannot provide a hexose substituent.

Cette invention se rapporte à des composés qui fixent les récepteurs de sélectine et qui par conséquent modulent l'évolution des inflammations, du cancer et des maladies apparentées en modulant les cas d'adhésion entre cellules, ainsi qu'à des procédés pour fabriquer ces composés, lesquels sont représentés par la formule suivante (I). Dans cette formule, chaque R?1¿ représente séparément H ou alkyle inférieur (C¿1-4?); R?2¿ représente H, OH ou alkyle inférieur (C¿1-4?), ou un groupe lipophile tel qu'un groupe alkyle supérieur (C¿5-15?), alkylaryle ou un ou plusieurs résidus de saccharide additionnels; R?3¿ représente une fraction chargée négativement, contenant SO¿4??2¿-, PO¿4??2¿-, ou un groupe apparenté; Y représente H ou alkyle inférieur (C¿1-4?); et X représente H ou -CHR?4¿(CHOR?1¿)¿2?CHR?5¿OR?1¿, où R?4¿ et R?5¿ représentent chacun séparément H, alkyle inférieur (C¿1-4?), ou produisent, lorsqu'ils sont associés, un cycle à 5 ou 6 éléments contenant éventuellement un hétéroatome choisi dans le groupe constitué de O, S et NR?1¿. Ce cycle à 5 ou 6 éléments est éventuellement substitué par un substituant choisi dans le groupe composé de R?1¿, CH¿2?OR?1¿, OR?1¿, OOCR?1¿, NR?1¿¿2?, NHCOR?1¿ et SR?1¿, à condition que, lorsque X représente un substituant hexose, alors R?3¿ et R?4¿ ne peuvent pas ensemble former un substituant hexose.

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