C - Chemistry – Metallurgy – 08 – G
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
08
G
C08G 61/12 (2006.01) C07D 333/28 (2006.01)
Patent
CA 2716929
A process for the preparation of a substituted 2,2'-dithiophene is described, which process comprises the steps (a), (c) and optional steps (b) and (d): a reaction of a compound of the formula: with a suitable lithium organic compound, preferably Li-alkyl or Li-alkylamide; b) optional exchange of lithium against another metal selected from Mg1 Zn and Cu; c) reaction of the metallated intermediate obtained in step (a) or (b) with a suitable electrophil, which is CO2 or an aldehyde (addition reaction), or a compound Y'-R17 or Y'-R18-Z (substitution reaction), where R17 and R18 are as defined in claim 1; and optionally d) modification of the product obtained in step (c), e.g. by introducing one or more conjugating moieties Y ring closure between suitable monovalent residues R17, exchange or extension of functional groups or substituents such as addition to carbonyl or substitution of carbonyl in R17 or R18. The products, including or corresponding polymers, are excellent conducting materials
Linvention concerne un procédé de préparation de 2,2-dithiophène substitué, le procédé comprenant les étapes (a), (c) et facultativement les étapes (b) et (d) suivantes : a) la réaction dun composé de formule : (IV) où Hal indique un hydrogène ou un halogène, en particulier Br, R1 et R1 sont indépendamment un hydrogène ou un substituant, n est situé dans la plage allant de 0 à 6, de préférence n = 0 ; Y, sil est présent, est un phénylène, un thiène, un 1,2-éthylène substitué ou non substitué, ou un 1,2-éthinylène ; R2 et R2 sont indépendamment un hydrogène ou sont choisis parmi un alkyle en C1 à C25, un cycloalkyle en C3 à C12, un aryle en C4 à C25, un alkylaryle en C5 à C25 ou un aralkyle en C5 à C25, chacun étant non substitué ou substitué ; avec un composé organique lithié approprié, de préférence un Li-alkyle ou un Li-alkylamide ; b) léchange facultatif du lithium avec un autre métal choisi parmi Mg, Zn et Cu ; c) la réaction de lintermédiaire métallique obtenu dans létape (a) ou (b) avec un électrophile, qui est CO2 ou un aldéhyde (réaction daddition), ou un composé Y-R17 ou Y-R18-Z (réaction de substitution), où R17 et R18 sont tels que définis dans la revendication 1 ; et facultativement d) la modification du produit obtenu dans létape (c), par exemple par introduction dun ou de plusieurs fragments de conjugaison Y défini ci-dessus, par fermeture de cycle entre des résidus R17 monovalents appropriés, par échange ou extension des groupes fonctionnels ou des substituants, comme une addition sur le carbonyle ou la substitution du carbonyle dans R17 ou R18. Les produits, y compris leurs polymères correspondants, sont dexcellents matériaux conducteurs, par exemple pour une application dans les transistors organiques à effet de champ, les circuits intégrés, les transistors à couches minces, les écrans, les étiquettes RFID, les dispositifs électro- ou photo-luminescents, les afficheurs, les dispositifs photovoltaïques ou de détection, les couches dinjection de charges, les diodes Schottky, les dispositifs de mémoire, les couches de planarisation, les antistatiques, les substrats ou motifs conducteurs, les photoconducteurs ou des applications électrophotographiques ou des matériaux denregistrement.
Aebischer Olivier Frederic
Bienewald Frank
Flores Jean-Charles
Kirner Hans Jurg
Basf Se
Robic
LandOfFree
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