Substituted phenols and thiophenols useful as antioxidant...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 43/23 (2006.01) A61K 31/05 (2006.01) A61K 31/085 (2006.01) A61K 31/10 (2006.01) C07C 39/19 (2006.01) C07C 69/017 (2006.01) C07C 69/035 (2006.01) C07C 69/353 (2006.01) C07C 323/20 (2006.01)

Patent

CA 2271054

The present invention provides compounds of formula (1), wherein X is selected from the group consisting (a), (b), (c), (d), (e) or (f); Y is thio, oxy or a methylene group; Z is hydrogen or -C(O)-(CH2)m-Q, wherein Q is hydrogen or -COOH and m is an integer 1, 2, 3 or 4; R1 is C1-C6 alkyl; and R2, R3 and R4 are each independently hydrogen or C1-C6 alkyl; or a stereoisomer thereof; useful for the treatment of atherosclerosis and chronic inflammatory disorders; for inhibiting cytokine-induced expression of VCAM-1 and/or ICAM-1; for inhibiting the peroxidation of LDL lipid; for lowering plasma cholesterol; and as anti-oxidant chemical additives useful for preventing oxidative deterioration in organic materials.

Cette invention a trait à des composés de la formule (1) dans laquelle X est choisi dans le groupe constitué par: (a), (b), (c), (d), (e) ou (f); Y représente un thio, un oxy ou un groupe méthylène; Z représente un hydrogène ou -C(O)-(CH2)m-Q, Q représentant un hydrogène ou -COOH et m étant un nombre entier valant 1, 2, 3 ou 4; R1 représente un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone et R2, R3 et R4 représentent, chacun de manière indépendante, un hydrogène ou un alkyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone. L'invention a également trait à un stéréo-isomère de ces composés. Les composés de l'invention, qui se révèlent utiles pour le traitement de l'athérosclérose et d'états pathologiques inflammatoires chroniques, pour inhiber l'expression, déclenchée par la cytokine, de VCAM-1 et/ou de ICAM-1, pour inhiber la peroxydation de lipide LDL ainsi que pour abaisser le taux de cholestérol plasmatique, sont également utilisés comme additifs chimiques antioxydants efficaces s'agissant d'empêcher une dégradation oxydative dans des substances organiques.

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