C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 257/04 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) C07C 233/55 (2006.01) C07C 271/58 (2006.01) C07C 275/40 (2006.01) C07C 275/42 (2006.01) C07C 309/51 (2006.01) C07C 311/08 (2006.01) C07C 311/21 (2006.01) C07C 311/47 (2006.01) C07C 311/60 (2006.01) C07C 335/22 (2006.01) C07D 249/12 (2006.01) C07D 271/10 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 405/10 (2006.01) C07D 409/10 (2006.01)
Patent
CA 2285424
A compound having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein one of R1, R2 and R3 is a cyclic or heterocyclic acidic functional group having a pKa value below 8 or a group which is convertible in vivo to such a group; R4, R5 and the two other substitutents R1, R2 and R3 are each independently selected from hydrogen; alkyl; alkoxy; hydroxy; halogen; trifluoromethyl; cyano; nitro; amino; alkylamino; -COOR7; -NHSO2-alkyl; - SO2N(R7)2; -SO2OR7; -CO-R7; aryl, biphenyl, phenylamino, phenoxy or heteroaryl, wherein the aryl, biphenyl, phenylamino, phenoxy or heteroaryl group may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino and alkylamino; aryl and heteroaryl, or R3 and R4 or R4 and R5 together form a cyclic structure and the other substituents R1, R2, R3, R4 and R5 is as defined above; and R7 is hydrogen, alkyl, amino or phenyl; Y is -CO-, -CS-, - SO2-, or -C(=N-R8)-, wherein R8 is hydrogen, alkyl, or cyano; X is -NH-, -CH2- NH-, or -SO2-NH-; Z is NR6, O, -CH=CH-, -N=CH-, or -CH=N-; R6 is hydrogen, or alkyl; R11, R12, R13, R14 and R15 are each independently selected from hydrogen; alkyl; alkoxy; hydroxy; halogen; trifluoromethyl; cyano; nitro; amino; alkylamino; -COOR7; -NHSO2-alkyl; -SO2N(R7)2; -SO2OR7; -CO-R7; aryl, biphenyl, phenylamino, phenoxy or heteroaryl, wherein the aryl, biphenyl, phenylamino, phenoxy or heteroaryl group may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino and alkylamino; aryl and heteroaryl, or one of R11 and R12, R12 and R13, R13 and R14 and R14 and R15 together form a cyclic structure and the other substituents R11, R12, R13, R14 and R15 is as defined above and R7 is as defined above; these compounds are particularly useful in the treatment of sickle-cell anaemia.
Composé représenté par la formule (I) ou un de ses sels acceptable sur le plan pharmaceutique, dans laquelle un de R?1¿, R?2¿ et R?3¿ représente un groupe fonctionnel acide cyclique ou hétérocyclique possédant une valeur de pKa inférieure à 8 ou un groupe convertible in vivo en ce premier groupe; R?4¿, R?5¿ et les deux autres substituants R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont chacun indépendamment sélectionnés dans hydrogène, alkyle, alkoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyle, cyano, nitro, amino, alkylamino, -COOR?7¿, -NHSO¿2?-alkyle, -SO¿2?N(R?7¿)¿2?, -SO¿2?OR?7¿, -CO-R?7¿, aryle, biphényle, phénylamino, phénoxy ou hétéroaryle, les groupes aryle, biphényle, phénylamino, phénoxy ou hétéroaryle pouvant être substitués une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés dans alkyle, hydroxy, alkoxy, halogène, trifluorométhyle, cyano, nitro, amino et alkylamino; aryle et hétéroaryle, ou R?3¿ et R?4¿ ou R?4¿ et R?5¿ constituent ensemble une structure cyclique et les autres substituants R?1¿, R?2¿, R?3¿, R?4¿ et R?5¿ sont tels qu'ils sont définis ci-dessus; R?7¿ représente hydrogène, alkyle, amino ou phényle; Y représente -CO-, -CS-, -SO¿2?- ou -C(=N-R?8¿)-, dans laquelle R?8¿ représente hydrogène, alkyle ou cyano; X représente NR?6¿, O, -CH=CH-, -N=CH- ou -CH=N-; R?6¿ représente hydrogène ou alkyle; R?11¿, R?12¿, R?13¿, R?14¿ et R?15¿ sont chacun indépendamment sélectionnés dans hydrogène, alkyle, alkoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyle, cyano, nitro, amino, alkylamino, -COOR?7¿, -NHSO¿2?-alkyle, -SO¿2?N(R?7¿)¿2?, aryle, biphényle, phénylamino, phénoxy ou hétéroaryle, les groupes aryle, biphényle, phénylamino, phénoxy ou hétéroaryle pouvant être substitués une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés dans alkyle, hydroxy, alkoxy, halogène, trifluorométhyle, cyano, nitro, amino et alkylamino; aryle et hétéroaryle ou un de R?11¿ et R?12¿, R?12¿ et R?13¿, R?13¿ et R?14¿ et R?14¿ et R?15¿ constituent ensemble une structure cyclique et les autres substituants R?11¿, R?12¿, R?13¿, R?14¿ et R?15¿ sont tels qu'ils sont définis ci-dessus et R?7¿ est tel qu'il est défini ci-dessus. Ces composés sont particulièrement utiles pour le traitement de la drépanocytose.
Christophersen Palle
Pedersen Ove
Mccarthy Tetrault Llp
Neurosearch A/s
LandOfFree
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