Substituted propargylethoxyamido nucleosides

Details Substituted propargylethoxyamido nucleosides Substituted propargylethoxyamido nucleosides

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 21/00 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01) C07H 19/06 (2006.01) C07H 19/14 (2006.01) C07H 19/16 (2006.01) C09B 57/00 (2006.01) C09B 57/14 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01)

Patent

CA 2257227

Substituted propargylethoxyamido nucleosides are disclosed having structure (I) wherein X is selected from the group consisting of amino alkanoic acid, alkylamino benzoic acid, .alpha.-amino acid, and 4-amino-2-butynoic acid. R1 and R2 taken separately are selected from the group consisting of -H, lower alkyl, protecting group, and label; R3 is selected from the group consisting of -H and lower alkyl. B is a 7-deazapurine, purine, or pyrimidine nucleoside base. When B is purine or 7-deazapurine, the sugar moiety is attached at the N9-position of the purine or deazapurine, and when B is pyrimidine, the sugar moiety is attached at the N1-position of the pyrimidine. When B is a purine, the adjacent triple-bonded carbon is attached to the 8-position of the purine, when B is 7-deazapurine, the adjacent triple-bonded carbon is attached to the 7-position of the 7-deazapurine, and when B is pyrimidine, the adjacent triple-bonded carbon is attached to the 5-position of the pyrimidine. W1 is selected from the group consisting of -H and -OH. W2 is -OH or a moiety which renders the nucleoside incapable of forming a phosphodiester bond at the 3'-position. W3 is selected from the group consisting of -PO4, -P2O7, -P3O10, phosphate analog, and -OH. Additionally, a primer extension method is provided employing the above X-substituted propargylethoxyamido nucleosides, and polynucleotides including the above X-substituted propargylethoxyamido nucleosides is provided.

On décrit des nucléosides propargyléthoxyamido substitués correspondant à la structure (I). Dans cette structure, X est sélectionné dans le groupe formé par acide amino alcanoïque, acide alkylamino benzoïque, acide alpha -amino et acide 4-amino-2-butynoïque. R1 et R2 considérés séparément sont sélectionnés dans le groupe formé par -H, alkyle inférieur, groupe protecteur et marqueur; R3 est sélectionné dans le groupe formé par -H et alkyle inférieur. B représente une base 7-déazapurine, purine ou nucléoside de pyrimidine. Lorsque B représente purine ou 7-déazapurine, la fraction sucre est attachée à la position N<9> de la purine ou déazapurine et lorsque B représente pyrimidine, la fraction sucre est attachée à la position N<1> de la pyrimidine. Lorsque B représente une purine, le carbone adjacent à triple liaison est attaché à la position 8 de la purine, lorsque B représente 7-déazapurine, le carbone adjacent à triple liaison est attaché à la position 7 de la 7-déazapurine et lorsque B représente pyrimidine, le carbone adjacent à triple liaison est attaché à la position 5 de la pyrimidine. W1 est sélectionné dans le groupe formé par -H et -OH. W2 représente -OH ou une fraction qui rend le nucléoside incapable de former une liaison phosphodiester à la position 3'. W3 est sélectionné dans le groupe formé par -PO4, -P2O7, -P3O10, analogue de phosphate et -OH. Cette invention concerne également un procédé d'extension d'amorce dans lequel on utilise les nucléosides propargyléthoxyamido à substitution X et des polynucléotides comprenant les nucléosides propargyléthoxyamido à substitution X décrits ci-avant.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1997153