C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 43/23 (2006.01) A61K 31/09 (2006.01) A61K 31/12 (2006.01) A61K 31/215 (2006.01) A61K 31/27 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07C 43/215 (2006.01) C07C 46/06 (2006.01) C07C 50/28 (2006.01) C07C 50/30 (2006.01) C07C 205/35 (2006.01) C07C 205/37 (2006.01) C07C 205/44 (2006.01) C07C 271/22 (2006.01) C07D 213/68 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01)
Patent
CA 2432640
The present invention relates to stilbene and quinone compounds related to combretastatin A-4 and their use as anticancer compounds and prodrugs. The compounds include those with an alkyl group on the double bond of cis or trans- stilbenes, compounds with one or more (and preferably 2 or 3) alkyl group substituents on the stilbene A ring, compounds with an alkoxy group other than methoxy at position 3, 4, and/or 5 of the stilbene A ring, compounds (or prodrugs) in which BOC amino acid esters are formed with the phenolic hydroxyl at the 3-position of the B ring and compounds (or prodrugs) based on a benzoquinone B ring. The present invention further relates to the photochemical reactions of stilbene compounds, either the above compounds disclosed for the first time herein or compounds based on prior art stilbenes. These reactions include the photochemical release of an active form of the compound from a prodrug conjugate and the photochemical isomerisation of the compounds, especially from a trans to cis form of compounds. The reactions can be used alone or in combination to convert inactive or comparatively less active forms of the compounds to more active forms,thereby allowing the compounds to be selectively targeted, e.g. activating them at the site of a tumour.
La présente invention concerne des composés de stilbène et de quinone liés à la combrétastatine A4 et leur utilisation comme composés et promédicaments anticancéreux. Les composés de l'invention comprennent ceux qui possèdent un groupe alkyle sur la double liaison des stilbènes cis ou trans, les composés qui possèdent au moins un (et de préférence 2 ou 3) substituants du groupe alkyle sur le noyau A stilbène, les composés qui possèdent un groupe alcoxy autre que le méthoxy en position 3, 4 et/ou 5 du noyau A stilbène, les composés (ou promédicaments) dans lesquels les esters d'amino-acides BOC sont formés avec l'hydroxyle phénolique en position 3 du noyau B et les composés (ou promédicaments) basés sur un noyau B benzoquinone. L'invention se rapporte également aux réactions photochimiques des composés stilbène, tant des composés précités mentionnés pour la première fois dans la présente invention que des composés basés sur des stilbènes de l'état antérieur de la technique. Les réactions précitées comprennent la libération photochimique d'une forme active du composé d'un conjugué de promédicament et l'isomérisation photochimique des composés, en particulier d'une forme trans en une forme cis. Les réactions peuvent être utilisées seules ou combinées afin de convertir les formes inactives ou comparativement moins actives des composés en formes actives, de façon à permettre le ciblage sélectif des composés, par exemple pour les activer sur le site d'une tumeur.
Butler John
Gaukroger Keira
Hadfield John Anthony
Hamblett Ian
Hepworth Lucy Annette
Bereskin & Parr
Cancer Research Technology Limited
LandOfFree
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