Substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives

Details Substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives Substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 307/93 (2006.01) A61K 31/34 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) C07D 405/02 (2006.01) C07D 491/048 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07D 493/10 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01)

Patent

CA 2232141

This invention concerns the compounds of formula (I), the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereoisomeric forms thereof, wherein n is zero to 6; p and q are zero to 4; r is zero to 5; R1 and R2 each independently are hydrogen; optionally substituted C1-6alkyl; C1-6alkylcarbonyl; halomethylcarbonyl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form a morpholinyl ring or an optionally substituted heterocycle; each R3 and R4 independently are halo, cyano, hydroxy, halomethyl, halomethoxy, carboxyl, nitro, amino, mono- or di(C1-6alkyl)amino, C1-6alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, mono- or di(C1-6alkyl)aminosulfonyl, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylcarbonyl, C1- 6alkyloxycarbonyl; each R5 independently is C1-6alkyl, cyano or halomethyl; X is CR6R7, NR8, O, S, S(~O) or S(~O)2; aryl is optionally substituted phenyl; provided that the compound is other than (~)-3,3a,8,12b-tetrahydro-N-methyl-2H-dibenzo[3,4:6,7]-cyclohepta[1,2-b]-furan- 2-methanamine oxalic acid. The compounds of formula (I) may be used as therapeutic agents in the treatment or the prevention of CNS disorders, cardiovascular disorders or gastrointestinal disorders.

L'invention concerne des composés de la formule (I), des formes N-oxyde, des sels d'addition acceptables sur le plan pharmacologique et des formes isomères sur le plan stéréochimique de ces composés. Dans cette formule, n vaut zéro à 6, p et q valent de zéro à 4, r vaut zéro à 5, R<1> et R<2> représentent chacun indépendamment hydrogène, sont éventuellement substitués par alkyle C1-6, alkylcarbonyle C1-6, halométhylcarbonyle, ou bien R<1> et R<2> pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés peuvent former un noyau morpholinyle ou un hétérocycle éventuellement substitué, R<3> et R<4> représentent chacun indépendamment halo, cyano, hydroxy, halométhyle, halométhoxy, carboxyle, nitro, amino, mono- ou di(alkyle C1-6)amino, alkylcarbonylamino C1-6, aminosulfonyle, mono- ou di(alkyle C1-6)aminosulfonyle, alkyle C1-6, alkyloxy C1-6, alkylcarbonyle C1-6 ou alkyloxycarbonyle C1-6, chaque R<5> représente indépendamment alkyle C1-6, cyano ou halométhyle, X représente CR<6>R<7>, NR<8>, O, S, S(=O) ou S(=O)2, aryle représente phényle éventuellement substitué, à condition que le composé soit autre que l'acide oxalique de (+/-)-3,3a,8,12b-tétrahydro-N-méthyl-2H-dibenzo(3,4:6,7)-cyclohepta(1,2-b)-furan-2-méthanamine. On peut utiliser les composés de la formule (I) en tant qu'agents thérapeutiques dans le traitement ou la prévention de troubles du système nerveux central, de troubles cardio-vasculaires ou gastro-intestinaux.

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